В 1553–1554 годах Даниил подавлял восстание в Поволжье, в начале Ливонской войны 1558–1583 годов был начальником передового полка, участвовал в штурме Нарвы и взятии других городов. Действия Адашева отличались стремительностью, дерзостью и настойчивостью. В феврале – сентябре 1559 года он по повелению Ивана Грозного возглавил поход на Крымское ханство.
Еще в 1556 году русские и украинские казаки ходили на Керчь и Очаков, в 1558 году очистили от татар устье Днепра. Это позволило в 1559 году снарядить поход Вишневецкого и Адашева. Первый должен был построить суда на Донце и через Азовское море напасть на Керчь, но действовал нерешительно. Адашев получил задачу выйти на Черное море из устья Днепра и выполнил ее.
Под его руководством при месте впадения реки Псел в Днепр (у острова Хортица), в районе будущего Кременчуга, была построена флотилия из 150–200 казацких чаек для 8-тысячного русского войска. На флотилии с отрядом молодых бояр, стрельцов и казаков Адашев спустился по Днепру в Черное море. Его суда от устья реки направились к острову Долгий у Кинбурнской косы, далее на Джарылгач и Перекоп. Воины с флотилии захватили два турецких корабля, высадили десант на западном побережье Крыма, вблизи Перекопа, и набегами опустошали его берега. Шесть недель русские войска держали в страхе татар и возвратились через Березань и Очаков без потерь и с немалой добычей.
За 2,5 недели Адашев разбил несколько отрядов хана Девлет-Гирея, освободил от татарского плена в приморских улусах много русских и литовцев.
Тем временем Алексей Адашев с И. М. Висковатовым вел дипломатическую подготовку Ливонской войны, способствовал заключению выгодного перемирия с Ливонией в 1559 году и в 1560 году был послан в Ливонию воеводой. Но он потерял доверие царя. Гонения на Адашевых начались с того, что в период болезни Ивана Грозного Федор Григорьевич отказался присягать малолетнему сыну царя Дмитрию, ибо опасался, что власть перейдет в руки Романовых. Этот шаг отца вызвал недоверие и к сыну Алексею, до того близкому другу монарха и проводнику реформ в России.
Алексей Адашев противился активизации войны в Ливонии и усилению влияния Захарьиных при дворе, что могло послужить причиной его опалы и ареста. Заключенный под стражу в Юрьеве (Тарту), он умер там в 1561 году. Очевидно, Иван IV не решился казнить своего прежнего любимца. Однако казни подверглись его родственники, в том числе младший брат.
В 1560 году Даниил Адашев командовал «нарядом» (был начальником артиллерии) в Ливонии, затем состоял вторым воеводой большого полка при А. Курбском и под его командованием участвовал в успешных походах русских войск.
По рассказу Курбского, Даниил Адашев с родственниками погиб в числе первых, когда начались казни бояр. Погиб воин около 1563 года вместе с 12-летним сыном Тархом. Он прожил короткую жизнь, но имя его вошло в историю в связи с первым морским походом России к берегам Крыма.
Ли Сун Син родился 8 марта 1545 года в Сеуле. Высшую военную подготовку будущий адмирал получил в Королевском военном училище в Сеуле. В 1576 году Ли Сун Син блестяще выдержал государственные экзамены по военному делу, затем 15 лет служил в провинции на невысоких постах, пока его в 1591 году не назначили командующим морскими силами Левого побережья провинции Чжелла.
Под его руководством проводили исследование прибрежных районов и течений, велись работы по укреплению флота. По проекту Ли Сун Сина строился бронированный «черепаховый» корабль «Кобуксен»: его верхнюю палубу обшивали железом, чтобы прикрыть от огня неприятеля экипаж; железные стержни по бортам служили таранами. Для стрельбы по неприятелю использовали 12 отверстий по бортам и по одному в носу и корме. Судно приводили в движение веслами. Оно обладало маневренностью и значительной скоростью. Благодаря таким качествам «Кобуксен» намного превосходил существовавшие тогда суда.
