Вернувшись в Россию, Шестов обосновался в Москве и продолжил начатую в Швейцарии работу.
Классическая западноевропейская философия, метафизика, теология становятся отныне и навсегда главным предметом его размышлений (если, конечно, не считать Писания). Шестов стремится отыскать, определить для себя наиболее глубоко лежащие корни своего противоборства традиционной метафизике и определяемой ею теологии. В конечном счете он находит их в противоборстве библейского и эллинского начал европейской мысли – откровения и умозрения, Иерусалима и Афин.
В 1928 г. в Амстердаме Шестов познакомился с Э. Гуссерлем, к тому времени уже прочитавшим «Меmento mori» во французском переводе. Познакомившись, философы-антиподы сразу же близко сошлись. Теплая дружба связывала их до самой смерти, последовавшей в одном и том же, 1938, году. Последняя статья Шестова была посвящена памяти Гуссерля.
Гуссерль привлек внимание Шестова к творчеству Кьеркегора и познакомил его с М. Хайдеггером. «Когда мы встретились с Хайдеггером у Гуссерля, – рассказывал впоследствии Шестов Б. Фондану, – я привел тому отрывки из его произведений, которые, на мой взгляд, подрывали его систему… Тогда я не знал, что написанное им отражало мысли, влияние Киркегарда, что личный вклад Хайдеггера состоял лишь в стремлении заключить эти мысли в рамки гуссерлианства…»
В ноябре 1919 г. Шестов с семьей уезжает из Киева в Ялту. По ходатайству С. Н. Булгакова и профессора Киевской духовной академии И. П. Четверикова Шестов был зачислен в штат Таврического университета в качестве приват-доцента. Впоследствии это помогло ему получить профессуру на Русском отделении Парижского университета. В начале 1920 г. Шестовы уезжают проторенным путем эмигрантов из Севастополя в Константинополь и вскоре дальше через Италию в Париж. В течение 16 лет Шестов читал свободный курс по философии на историко-филологическом факультете Русского отдела Института славяноведения при Парижском университете. За это время им были прочитаны курсы: «Русская философия XIX столетия», «Философские идеи Достоевского и Паскаля», «Основные идеи древней философии», «Русская и европейская философская мысль», «Владимир Соловьев и религиозная философия», «Достоевский и Киркегард». В это время его произведения публикуются в переводе на европейские языки, он часто выступает с публичными лекциями и докладами в Германии и Франции. После публикации по-французски отрывка из статьи о Достоевском («Преодоление самоочевидностей») и книги о Паскале («Гефсиманская ночь» – вошла в книгу «На весах Иова») Шестов приобретает высокую репутацию в кругах французских интеллектуалов. Дружеское сотрудничество связывает его с Э. Мейерсоном, Л. Леви-Брюлем, А. Жидом, А. Мальро, Шарлем дю Босом и другими. В начале 1925 г. Шестов принял приглашение Фридриха Вюрцбаха, президента Ницшевского общества, и вошел в его президиум вместе с такими известными писателями, как Гуго фон Гофмансталь, Томас Манн, Генрих Вельфлин.
Еще работая над книгой «Solа Fidе», Шестов начинает изучать Плотина, и с тех пор он, как раньше Толстой, Достоевский, Ницше, Лютер, навсегда поселяется в духовном мире Шестова. В мае 1924 г. он заканчивает работу над статьей «Неистовые речи. Об экстазах Плотина».
Плотин привлекает Шестова прежде всего своим пограничным положением в мире эллинского ума. С помощью этого ума Плотин открывает нечто, что в него не вмещается и что соответствует скорее уж истине откровения. Ведь Единое, по Плотину, постигается не знанием и не размышлением, а своего рода причастием. Знание же как раз удаляет от сокровенного бытия. Тем самым, подчеркивает Шестов, Плотин как бы отрекается от платоновского «логоса», стремится, по его словам, «взлететь над разумом и познанием».
