Тем не менее первая попытка Джека стать участником предпринимательской лихорадки в Чжэцзяне не увенчалась успехом. В 1994 г. его компания Hope Translation вернулась к тому, с чего начинала. Месячная аренда офиса стоила $300, а выручка за первый месяц составила немногим больше $20. Надежда могла зарождаться еще долго, а деньги были нужны. Чтобы поддержать компанию, Джек начал продавать товары на улицах Ханчжоу, в том числе и полученные из Иу. Его переводческая компания одновременно стала и торговой компанией. Отныне Hope Translation Agency продавала подарки, цветы, книги и даже пластиковые коврики – это был набор товаров, который предзнаменовал появление Taobao. Джек вспоминает: «Мы делали все. Такой доход поддерживал переводческое агентство на протяжении трех лет, до тех пор, пока мы не начали сводить концы с концами. Мы верили, что, пока мы продолжаем работать, у нас точно есть будущее».
Однако Джеку становилось понятно, что одними переводами его предпринимательские амбиции удовлетворить невозможно. И вскоре внезапная поездка, которая сначала казалась катастрофой, предоставит ему счастливый шанс.
Репутация Джека как эксперта в английском языке росла благодаря популярности его вечерних классов и компании Hope Translation. В результате правительство округа Тунлу, который находился всего в 50 милях к юго-западу от Ханчжоу и позже станет местом появления группы логистических компаний Тунлу, попросило его оказать помощь в качестве переводчика, чтобы разрешить спор с американской компанией по поводу строительства хайвея.
В 1994 г. компания предложила инвестировать в строительство нового хайвея от Ханчжоу до Тунлу. Спустя год переговоров соглашение не было достигнуто и первоначальное финансирование, обещанное партнером в США, не осуществилось. Джеку следовало выяснить, что происходит, поскольку китайская сторона надеялась, что ситуация выйдет из тупика.
Сначала Джек отправился в Гонконг, где ему сказали, что финансы компании находятся в США, поэтому ему пришлось отправиться в свою первую поездку в Штаты. Он проведет там месяц. Свою миссию для правительства Тунлу Джек не выполнит, но зато он впервые познакомится там с Интернетом и вернется в Китай уже другим человеком.
Первая поездка Джека в Америку больше напоминала фильм «Одиннадцать друзей Оушена», чем бизнес-поездку переводчика. По крайней мере, если верить версии, появившейся пятью годами позже, во время бума интернет-компаний. В тот период СМИ стали проявлять интерес к прошлому Джека.
Как гласит история, после прилета в Лос-Анджелес Джек встретился с неким бывшим боссом американского партнера Тунлу. Издание The Economist рассказывает, что Джек быстро понял: «компании, которую он расследует, не существовало, что его босс – мошенник, а сам он находится в опасности». Джек никогда не называл имени босса, и позднее в местной прессе он фигурировал исключительно как bulky Californian, то есть «Большой калифорниец». Джек вспоминает, что, после того как он отказался принять взятку, его закрыли в домике на пляже в Малибу, где похититель пригрозил ему оружием.
Затем Джека привезли в Лас-Вегас и держали его под домашним арестом в номере отеля на верхнем этаже казино. Джек в последние годы не рассказывал о подробностях случившегося тогда. Его личный ассистент, Чэн Вэй, написал, что это история, которую Джек предпочитает не вспоминать. Через несколько лет после этого случая, когда Alibaba начинала приобретать международную известность, Джек рассказал о похожей истории руководителю пекинского отделения
