Карьера в дружине великого правителя открывала путь к богатству и известности, независимо от национального или социального происхождения слуги. До конца X в. княжеская свита состояла в основном из варягов. В XI в. к ним стала присоединяться местная славянская аристократия. Слияние местной знати с княжескими сподвижниками породило новую аристократию, известную под общим названием «боярство» – термин, который до сих пор применялся только к главным членам княжеской свиты. Первые указания на создание нового высшего сословия появляются в «Повести временных лет» в конце X в., когда термины «бояре», «свита», «старейшины» и «знатные люди» стали употребляться взаимозаменяемо. С этого времени летописец уже не делает различия между местной и княжеской аристократией, называя боярами всех людей, составляющих верхушку киевской общественной, политической и экономической жизни. Слияние завершилось к XII в., за исключением Новгорода. Там местная знать сохраняла свою самостоятельную идентичность со своим набором интересов, которые часто сталкивались с амбициями князей и их сподвижников.
Одной из основных характеристик дружины являлось то, что ее члены жили со своим князем и полностью зависели от него в содержании. В XI в. от этой системы начали отказываться в пользу пожалований князьями земли своим сподвижникам. Это изменение, вероятно, связано с увеличением численности свиты, из-за чего князю слишком дорого стало содержать ее за счет собственного дохода, а также с тем фактом, что богатство князей все больше заключалось в земле, а не в более ликвидной форме военной добычи и дани. Князь, конечно, рассчитывал, что сподвижники, которым он даровал землю, останутся в его свите и будут выполнять все те обязанности, которые они исполняли, будучи частью его двора. Но киевский тяжеловооруженный всадник, в отличие от своего аналога в средневековой Западной Европе, не получал эту землю в феодальное владение на условии продолжения службы своему хозяину. Вместо этого он становился полноправным владельцем земельной собственности. Если же он решал покинуть княжескую службу, то сохранял за собой землю и не имел за нее никаких обязательств перед князем, который ее ему пожаловал. Таким образом, человек мог состоять в дружине одного князя и иметь землю во владениях одного или нескольких князей, в свите которых он прежде служил. После его смерти имущество разделялось в соответствии с указаниями, которые он давал в своем завещании; если он умирал, не оставив завещания, то имущество делилось поровну между его наследниками, а если он не имел сыновей, то имущество могли наследовать его дочери.
При таких условиях вассал, получивший землю, неизбежно должен был занять гораздо более независимое положение, чем он имел до сих пор, поскольку теперь его жизнь больше не зависела от постоянных щедрот князя. Его доход, его власть и его социальный статус все больше основывались на владении недвижимостью. Как и следовало ожидать, первыми от непосредственной зависимости от князя освободились члены старшей дружины. Младшим дружинникам было труднее покинуть двор, так что их заселение на землю происходило медленнее. До конца XI – начала XII в. упоминания в летописях о боярских земельных комплексах крайне редки. Затем о них стали чаще упоминать, особенно в связи с разорением боярских селений в междоусобных княжеских войнах. Кроме того, Пространная редакция Русской Правды носит информативный характер в отношении землевладения знати. В более ранней Правде Ярославичей упоминаются только имения и состав живущего при дворе княжеского персонала, а в исправленном и дополненном издании, датируемом предположительно началом XII в., боярин выступает наряду с князем как крупный частный землевладелец.
