Отец Елены Ивановны, московский правитель Иван III, объявил эту войну в ответ на стремление литовской стороны заставить его дочь сменить веру. Поводом для подобного воздействия католического окружения на Елену Ивановну послужили следующие события. В конце 90-хх годов XV века встал вопрос об объединении Западно-русской православной церкви и Ватикана, но лишь при условии перехода супруги Великого Литовского князя в католичество.
Исследователь биографии Елены Ивановны историк Б. Н. Флоря разыскал документы, в которых Папа Римский Александр VI Борджиа дал Виленскопу епископу полномочия принудить ее к католичеству «мерами церковного исполнения и другими законными средствами», вплоть до расторжения брака и конфискации имущества. А Краковскому епископу Фердинанду, брату Великого князя, поручил предать Елену Ивановну церковному суду, если не удастся переубедить. (56)
Александр не допустил подобных действий в отношении своей супруги. А планы церковной унии не поддержали ни православное население, ни католическое духовенство, желавшее обратить православных в католичество.
Во время той войны, неблагоприятной для литовской стороны, в Елене Ивановне увидели возможного посредника для заключения мирного договора с Москвой. Именно с таким предложением к ней обратился Краковский кардинал Фердинанд с группой епископов. В знак примирения Великой княгине в августе 1501 года подарили имения умершего князя И. Ю. Заславского и перешедших на сторону Ивана III князей С. И. Бельского и В. И. Шемячича.
Но когда в том же году сейм Речи Посполитой избрал Александра польским королем, православной Елене Ивановне было отказано в королевском статусе. Супруга короля даже не присутствовала на его коронации.
Из переписки Елены Ивановны с отцом можно узнать, что она всеми силами старалась отвести гнев московского правителя от своего мужа, которого любила. Она просила отца заключить мир, с горечью сожалея о том, что ее брак вместо ожидаемых добрососедских отношений вызвал войну. Ей пришлось горячо убеждать, что все козни против нее строит католическая верхушка. Еще королевская супруга выражала опасение, что в случае смерти мужа над ней «силу учинят». Защищая дочь, Иван III потребовал от краковского кардинала и Виленского епископа письменный отказ принуждать ее к смене веры.
В 1504 году во время сейма в Радамле король впервые за всю свою жизнь заболел. Вскоре болезнь парализовала всю левую часть тела. Вначале правителя привезли в Краков. Там королю стало лучше и он начал ходить. В октябре монаршие супруги отправились в Вильно. В литовской столице королю практически навязали лекарей-шарлатанов, от «лечения» которых ему становилось все хуже.
Несмотря на болезнь, Александр продолжал выполнять свои обязанности. Он вместе с супругой отправился в Лидский замок поддержать войско перед битвой с татарами. В Лиде король написал завещание о назначении брата Сигизмунда своим главным наследником и опекуном Елены Ивановны с обязательством сохранить за ней все владения.
Обострение болезни заставило короля с женой вернуться в Вильно. Там Александр и умер 19 сентября 1506 года, оставив 30-летнюю королеву вдовой. Она осталась жить в Виленском Нижнем замке, много путешествовала и очень часто бывала в своем любимом Браславе.
Новый польский король Сигизмунд I первое время действительно заботился о родственнице и даже приумножил ее владения за счет земель взбунтовавшегося М. В. Глинского. Поэтому, когда Глинский искал помощи у нового московского правителя Василия III, брата Елены Ивановны, она посоветовала брату сохранять с польским королем мир и изгнать предателя. Но Василий приютил Глинского и начал боевые действия против Польши.
