В октябре – декабре 1941 года защитники базы Ханко были эвакуированы по морю в Ленинград и Кронштадт. Эвакуация базы проводилась с 26 октября по 2 декабря 1941 года кораблями Балтийского флота в условиях штормов, ледового покрова и большой минной опасности при активном противодействии противника. К 5 декабря в Ленинград и Кронштадт было доставлено свыше 22 тысяч человек с вооружением и боевой техникой. 8-я стрелковая бригада была преобразована в 136-ю стрелковую дивизию.
1 декабря началось уничтожение самых мощных батарей базы – железнодорожных № 9 и 17. Стволы забили металлическими предметами, стравили давление в компрессорах и накатниках. После этого производился выстрел. Ствол пушки разрывался, противооткатные приспособления ломались. Четырехосные тележки транспортеров были сброшены в воду. Но уничтожить железнодорожные батареи оказалось не так просто. Лафеты и транспортеры при взрывах мало пострадали.
Финны, захватившие орудия, сумели ввести их в строй. Они заменили сломанные детали компрессоров и накатников, подняли из воды и отремонтировали тележки. В их распоряжении имелись и запасные орудийные 305-мм стволы, и станки русского производства.
Во время эвакуации произошел подрыв на своих же минах советского турбоэлектрохода «Иосиф Сталин». На его борту находились 5589 военнослужащих Красной Армии, хотя корабль был рассчитан всего на 512 пассажиров и 108 членов экипажа. «Иосиф Сталин» вышел из Ханко в ночь со 2 на 3 декабря и следовал в составе конвоя, включавшего: эсминцы «Стойкий» (флагман) и «Славный», 5 тральщиков, быстроходную морскую яхту, семь катеров морских охотников и четыре торпедных катера. К несчастью, никто при планировании обратного перехода не учел, что транспорт «Иосиф Сталин» с его высокими надстройками, чья высота вместе с высотой борта более чем в два раза превышала величину осадки судна, на среднем ходу в 12 узлов сносился ветром значительно сильнее, чем эскадренные миноносцы. Поэтому при следовании точно в кильватер «Стойкому» транспорт уже при угле сноса в 4–5° мог выйти из тральной полосы. На советских судах вообще не умели ходить в строю уступа. Поэтому следовало поставить транспорт в голове колонны проводившихся кораблей, то есть он должен был идти непосредственно в кильватер концевому Т-205. Однако этого сделано не было, что и привело к трагедии.
В 01.14, во время прохождения немецкого минного заграждения северо-западнее о. Найссар, при перемене курса по сигналу «Стойкого», «Иосиф Сталин» вышел из протраленной полосы и подорвался последовательно на трёх минах. Получил значительные повреждения: повредило корму, разрушило трюм № 3. С 03.25 спасательная операция находилась под обстрелом финской береговой батареи Макилуото. От подрыва на 4-й мине, которая, судя по всему, была советской, произошла детонация боеприпасов на транспорте. Судно начало погружаться в воду. Базовым тральщикам 205, 211, 215, 217 и пяти катерам морской охраны, несмотря на минную опасность, удалось снять с гибнущего судна и поднять из воды 1740 человек. Затем спасательная операция была прекращена. «Иосиф Сталин», осев в воду по палубу, прекратил погружаться и с 3 по 5 декабря 1941 года дрейфовал к мысу Лохусалу на побережье Эстонии. 5 декабря оставшиеся в живых (около 3 тысяч человек) были сняты германскими судами и взяты в плен. До 1000 человек погибло.
