Московская рать ушла, а через несколько дней явился князь Михаил Александрович «с полками литвы». Он разгромил Дорогобужский уезд, сами князья бежали, а Михаилу удалось захватить в плен их жен, бояр и слуг. После чего тверской князь отправился со своей и литовской дружинами к Кашину. Но по дороге, в селе Андреевском, его ждали послы дяди от тверского епископа Василия. Бог, по словам летописца, утишил ярость Михаила, и он помирился с дядей, а потом и с двоюродным братом Еремеем и московским князем Дмитрием Ивановичем. Но в том же году Еремей сложил с себя крестное целование к Михаилу Александровичу и уехал в Москву.
В 1368 г. великий князь Московский Дмитрий и митрополит Алексей зазвали к себе князя Михаила якобы в гости, а на самом деле устроили над ним третейский суд. После чего Михаила вместе с его боярами схватили и посадили под стражу, но вдруг узнали о неожиданном приезде трех ордынских князей. Князь Дмитрий и митрополит на всякий случай отпустили Михаила, хотя и заставили его отказаться от Городка и части удела Семена Константиновича (брата дорогобужского князя Еремея), где великий князь Московский Дмитрий посадил своего наместника вместе с князем Еремеем.
Обиженный Михаил опять отправился жаловаться зятю. И осенью 1368 г. Ольгерд с большим войском двинулся на Москву. По словам летописца, у Ольгерда Гедиминовича был такой обычай, что никто не знал – ни свои, ни чужие, – куда он замышляет поход и зачем собирает большое войско, «этою-то хитростию он и забрал города и земли и попленил многие страны, воевал он не столько силою, сколько мудростию».
Обычно Ольгерд наступал на Москву с северо-запада, из района Ржева, чтобы иметь в тылу союзницу Тверь. Теперь же он напал с юго-запада.
Дмитрий Иванович разослал по всем городам грамоты для сбора войск, но ратники не успели прийти из отдаленных областей, и Дмитрий выслал против Ольгерда только сторожевой полк из москвичей, коломенцев и дмитровцев. Командовали полком московский воевода Димитрий Минин и Акинфа Федорович Шуба – воевода двоюродного брата князя Дмитрия, Владимира Андреевича.
Между тем Ольгерд уже добрался до рубежей Московского княжества. Князь Стародубский Семен Дмитриевич Крапива пытался задержать литовцев, но дружина его была разгромлена, а князь убит. Затем Ольгерд взял Оболенск,[34] где был убит князь Константин Юрьевич, удельный князь Оболенский, вассал Москвы.
Наконец 21 ноября 1368 г. на реке Троена (приток Рузы) Ольгерд встретил московский сторожевой полк и разбил его; князья, бояре и воеводы – все погибли. Князь же Дмитрий заперся в Москве. Ольгерд быстро пошел к столице княжества. Дмитрий велел поджечь посады, а сам с митрополитом, двоюродным братом Владимиром Андреевичем, со всеми боярами и людьми заперся в новом каменном Кремле. Три дня Ольгерд стоял под стенами, но взять Кремль не смог, зато опустошил все окрестности, угнал много людей и весь скот.
Таким образом, князь Михаил Тверской был отомщен, Дмитрий вынужден был вернуть ему Городок и отобранную часть удела Семена Константиновича.
Мир Москвы с Тверью и Литвой продержался совсем недолго. В 1370 г. большое войско, состоявшее из литвы, жмуди, руси и татар, под предводительством Ольгерда, Кейстута и их сыновей Ягайло и Витовта вторглось в Пруссию, где великий магистр встретил его под замком Рудавою и наголову разбил.
Московский князь был несказанно рад поражению Ольгерда и в августе 1370 г. двинулся с ратью на Тверь. Великий князь Михаил Александрович по обычаю бежал в Литву, а великий князь Дмитрий Иванович вторгся в Тверское княжество, покорил и сжег города Зубцов и Микулин и многие села, взял большой полон и угнал весь скот.
