1 августа 1514 года после водоосвящения Василий III вступил торжественно, за крестами в Смоленск вместе с владыкою и был встречен всем народом; после молебна и многолетия в соборной церкви владыка сказал ему: «Божией милостью радуйся и здравствуй, православный царь Василий, великий князь всея Руси, самодержец, на своей отчине, городе Смоленске, на многие лета!». Князьям, боярам и мещанам (горожанам) смоленским Василий объявил своё жалованье, уставную грамоту, назначил им в наместники боярина князя Василия Васильевича Шуйского и позвал их обедать, после чего каждый получил дары. Устроившись таким образом в Смоленске, великий князь выступил в обратный поход, к Дорогобужу, пославши воевод своих к Мстиславлю: здешний князь, Михаил Ижеславский, присягнул государю московскому, то же сделали жители Кричева и Дубровно. Для оберегания Смоленска на случай прихода Сигизмунда отправился к Орше князь Михаил Глинский; к Борисову, Минску и Друцку двинулись воеводы: двое братьев князей Булгаковых-Патрикеевых, Михаил Голица и Дмитрий Ивановичи, да канюший Иван Андреевич Челядин. Но король Литвы выступил уже к ним навстречу из Минска к Борисову: он надеялся на успех своего дела, и эту надежду вселил в него Михаил Глинский. Видно одно, что Глинский, хотя и не имел обещания великого князя Василия относительно Смоленска, тем не менее надеялся, что ему отдадут этот город, считая себя главным участником его взятия и вообще успеха войны, ибо по его старанию были вызваны из-за границы искусные ратные люди; очень вероятно, что знаменитый пушкарь Стефан был из их числа.
Глинский, при своём страстном желании получить независимое положение, особое княжество, думал, что имеет право заполучить Смоленское княжеств. То со стороны Василия III было бы большою неосторожностью выпустить из рук этот давно желанный, драгоценный Смоленск, ключ к Днепровской области. Отдать его Глинскому хотя бы и с сохранением права верховного господства, характер которого: – способность к обширным замыслам, энергия при их выполнении не могли дать московскому государю достаточного ручательства в сохранении этого важного приобретения. Обманувшись в своих надеждах относительно Смоленска, видя, что ему надобно дожидаться завоевания ещё другого княжества в Литве, завоевания сомнительного, ибо король Литвы уже приближался с войском, Глинский завёл переговоры с Сигизмундом. Он очень обрадовался предложению Глинского, придавая советам последнего большое влияние на успехи московского оружия. Глинский решился покинуть тайно московский отряд, ему вверенный, и бежать в Оршу; но один из ближних его слуг в ту же ночь прискакал к князю Михайле Голице, объявил ему об умысле Глинского и указал дорогу, по которой поедет беглец. Голица, давши знать об этом другому воеводе, Челядину, немедленно сел на коня и с своим отрядом, перенял дорогу у Глинского и схватил его ночью, когда тот ехал за версту впереди от своих дворян; на рассвете соединился с Голицею Челядин и повезли Глинского в Дорогобуж к великому князю Василию, который велел заковать его и отправить в Москву. Королевские грамоты, вынутые у Глинского, послужили против него явной уликой. Распорядившись на счёт Глинского, великий князь Василий III велел своим воеводам двинуться против короля Литовского; тот оставил при себе четыре тысячи войска в Борисове, остальные под начальством князя Константина Острожского отправил навстречу к московским воеводам, у которых, по иностранным сведениям, было 80 000 войска, тогда как у Острожского – не более 30 000 войска. После нескольких небольших стычек в конце августа Челяднин перешёл на левый берег Днепра у Орши и здесь решил дожидаться неприятеля, не препятствуя ему переправляться через реку, чтоб тем полнее была победа.
