Борис Волоцкий и Андрей Углицкий оказались в географическом и политическом тупике. Окрестности Великих Лук представляли собой своего рода полуостров, окруженный с трех сторон землями Литвы и Ливонии. Князья не были готовы перейти Рубикон и открыто стать на сторону Казимира. Да и королю в преддверии совместного выступления с Ахматом не хотелось прежде времени вступать в конфликт с Москвой. На Руси никто не спешил поддержать удельных крамольников: Тверь стала на сторону Ивана III, а оппозиция в Новгороде была разгромлена. Братьям оставалось сидеть в Великих Луках и торговаться с великим князем об условиях перемирия.
27 апреля из Москвы к братьям-мятежникам выехало новое посольство – епископ Вассиан Рыло, боярин Василий Образец, так ловко «поимавший» князя Ивана Лыко, Василий Тучка и дьяк Василий Мамырев. Депутация добралась до места назначения только в конце мая на Троицу, «бе бо весна и путь истоменъ велми». К этому времени в русские пределы уже вступило ордынское войско. 8 июня войско во главе с Иваном Молодым выступило к Серпухову против Ахмата. «Возвратитеся на свои отчины, а язъ хочю вас жаловати», – предлагал удельникам Иван III, они же «того не послушаша, князя великого жалованиа и владычних речей, но высоко мыслиша и отпустиша архиепископа и бояр назад к великому князю ни с чем».
Жалование выражалось в прибавлении к вотчине Андрея Большого Калуги и Алексина. Почему же пряники предназначались только Андрею? Он был любимцем своей матери Марии Ярославны, в иночестве Марфы, которую Иван III даже подозревал в потакании мятежным устремлениям младших братьев. Великий князь рассчитывал расколоть крамольный дуэт, перетянув на свою сторону Андрея, взяв в союзники в этом деле матушку. Возможно, расчет частично оправдался.
С каких позиций стороны вели переговоры, сказать трудно, поскольку источники преподносят нам прямо противоположные версии замирения братьев. Согласно Софийской второй летописи, Иван III был вынужден подчиниться неприкрытому шантажу. Братья-крамольники, узнав, что немцы вторглись в псковские земли, фактически предъявили великому князю ультиматум: «Ужели и исправишся к нам, а силы над нами не почнешь чинити и держати нас как братью свою, и мы ти приидем на помощь». «Князь велики во всю волю их даяся».
Никоновская летопись сообщает, что инициатива заключения мира исходила от удельных смутьянов: «Приидоша на Москву послы братии его княже Андреевы и княже Борисовы о миру, князь же великий Иван Васильевич по печялованию отца своего митрополита Геронтиа и матери своей великиа княгини иноки Марфы… и послов их отпустил, а самим велел пойти себе вборзе». То есть Иван III снизошел до их просьб и приказал срочно идти на помощь против Ахмата. В Шумиловском списке Никоновской летописи заинтересованность Бориса и Андрея в мире обозначена еще более ярко: митрополит, архиепископ, вдовствующая государыня уже не ходатайствуют, «печалуются», «молиша великого князя о братии его». Великий князь через мать сообщает провинившимся о своем прощении.
Вторая версия представляется более вероятной. Условия заключенных после перемирия «докончаний» с братьями не отличаются принципиально от тех предложений, которые им прежде передавал великий князь. Андрей вместо Калуги и Алексина получил Можайск, а Борису досталось несколько сел в боровском уезде. Та же Софийская вторая летопись рассказывает о предыдущем посольстве братьев (очевидно, в июле 1480 года), когда, несмотря на печалования матери, государь «отмолви им и не приять челобитья их».
