На следующий день, 11 (21) июля, лорд Виндзор призвал барбадосцев, желавших сменить место жительства и получить участок земли, к переселению на Ямайку. 15 (25) июля, следуя королевским инструкциям, губернатор и Совет Барбадоса с явной неохотой издали «Акт о содействии и поощрении лиц, желающих переехать с Барбадоса на Ямайку». Поскольку завербовать достаточное количество переселенцев не удалось, вскоре этот акт был дополнен «Актом о лучшем поощрении лиц, желающих отплыть на Ямайку». В конце концов, пополнив запасы дров, воды и провианта, а также закончив посадку на борт завербованных фермеров и ремесленников, лорд Виндзор 1 (11) августа покинул Барбадос. Менее чем через две недели «Центурион» стал на якорь в Пойнт-Кагуэе.
Новый губернатор привез с собой не только военное снаряжение из Англии и переселенцев с Барбадоса, но и «подарки от Его Величества – различные вещи, которые были распределены среди командиров, офицеров и солдат».
В Пойнт-Кагуэе лорда Виндзора уже поджидал вернувшийся из поездки в испанские колонии Клеман де Плэнвиль. Он сообщил губернатору о нежелании испанцев торговать с подданными английской короны и передал ему подробные сведения о положении дел в Сан-Хуане (на Пуэрто-Рико) и в Санто-Доминго – с описанием и планами берегов, городов и фортов.
20 (30) августа в Сантьяго-де-ла-Веге состоялось заседание Совета Ямайки, на котором присутствовали губернатор лорд Виндзор, его заместитель сэр Чарлз Литтлтон, полковники Уильям Митчелл, Сэмюэл Бэрри и Ричард Уилбрэхэм, подполковник Генри Арчболд, майор Джон Коуп и секретарь Ричард Пови. Учитывая, что в письмах, полученных от испанских губернаторов Пуэрто-Рико и Санто-Доминго, категорически отвергалось предложение об установлении между испанскими и английскими подданными свободной торговли, Совет решил «в соответствии с инструкциями Его Величества лорду Виндзору попытаться торговать насильно или как-то иначе».
Был разработан план нападения на город Сантьяго-де-Куба. Командование экспедицией доверили Мингсу.
Вполне возможно, что при подготовке задуманной акции были использованы разведданные, собранные находившимся в плену у испанцев флибустьером Филиппом Робертсом. Из его петиции королю Карлу II (лето 1661 года) явствует, что в 1642 году он командовал одним из приватирских отрядов капитана Уильяма Джексона, «взяв и разграбив много городов, благодаря чему он [Робертс] приобрел много бриллиантов, жемчуга и других дорогих камней; но, направляясь в Англию в 1646 году, был захвачен военным кораблем из Дюнкерка, который потопил его судно и все товары; в мае 1660 года он был перехвачен испанскими кораблями в Вест-Индии и доставлен в Сантьяго-де-Кубу; бежал, похитив губернаторское каноэ, и прибыл на Ямайку в весьма жалком состоянии; приобретя большой опыт в Вест-Индии, считает, что может весьма приумножить королевские доминионы и доходы, а также существенно помочь острову Его Величества Ямайке».
В свидетельстве сэра Эдварда Мэсси, приложенном к упомянутой петиции, подтверждался факт службы Робертса под командованием капитана Джексона и утверждалось, что это «очень честный, опытный и храбрый солдат, что он претерпел много невзгод и потерь, когда был схвачен испанцами, и что его тюремное заключение дало ему такие знания об испанских колониях, какие делают его весьма полезным для использования на службе Его Величества».
