Тридцатишестилетний Бартоломеу Диаш отправился в плавание на трех кораблях. Первым командовал он сам, вторым – известный моряк Жуан Инфанти, третьим – брат командира Дьогу Диаш. Главным кормчим эскадры назначили опытнейшего гвинейского морехода Педру Алинкера. Главной целью похода считалось открытие южной оконечности Африки. «Следовать вдоль берегов Африки до самого мыса, где она кончается», – гласил королевский приказ. Далее, если представится случай, велено пробраться в царство священника Иоанна, который по слухам был христианином, торговал с азиатскими странами. До сих пор нет доказательств того, что перед командами судов ставилась задача достижения Индии. Это подтверждается тем, что для похода выбрали используемые для каботажных плаваний маленькие суда водоизмещением в пятьдесят тонн. Из-за своеобразной конструкции обводов корпусов их называли «круглыми кораблями». Они имели широкий развал бортов, позволявших нести прямое парусное вооружение. Четырехугольные паруса располагались при ветре с кормы перпендикулярно килю судна. При боковых ветрах реи с парусами поворачивали у мачты в сторону воздушных потоков. Наиболее эффективно прямые паруса работали на попутных ветрах, против ветра их не использовали. Две экспедиции Кана позволили сделать вывод: прямые паруса за экватором служат лучше косых.
Благополучно достигнув устья Конго, экспедиция Диаша пошла на юг вдоль материка. У двадцать девятой параллели в гавани, названной Ангра-душ-Волташ, Бартоломео оставил грузовое судно под охраной девяти солдат и на двух кораблях поплыл дальше.
Вскоре португальцы попали в бурю, тринадцать дней дрейфовали по штормовому океану на юг вдоль побережья. Земля скрылась с глаз. Командующий не растерялся, велел не зарифлять паруса, использовать силу ветра. Диаш правильно рассудил, что рано или поздно материк должен закончиться где-то там, куда их несет.
Буря не утихала. Похолодало. При иных обстоятельствах команды не позволили бы кормчим уходить далеко от берега, но сейчас не имели выбора, безропотно тащились за ветром и волнами, пока не вклинились в зону западных ветров. Стало совсем холодно. Вокруг утлых кораблей простирался открытый океан с пенными гребнями валов, черными грозовыми тучами. Люди отчаялись, считали себя погибшими.
Когда шторм утих, командир приказал следовать на восток. Португальцы плыли к материку день, второй, третий… Земля не показывалась на горизонте. И тогда Диаш повернул корабли на север. 3 февраля 1488 года они вошли в зеленую бухту с низкими берегами, на которых пасся рогатый скот. Кормчие не подозревали, что в бурю обогнули Африку, оставили позади южную оконечность континента. Аборигены заметили корабли, в страхе убежали в горы. Португальцы назвали гавань Пастушеской бухтой (Байа-душ-Вакейруш), пополнили запасы продовольствия, залили бочки чистой пресной водой.
Далее эскадра направилась на восток, достигла бухты Сан-Браш (Моссел), откуда перешла вдоль берега в залив Алгоа. Неподалеку от гавани моряки обнаружили островок, на котором воздвигли каменный крест, и назвали его островом Креста. Отсюда берег материка поворачивал к северо-востоку, что свидетельствовало о том, что португальцы находятся на пути в Индию. Главная цель похода была достигнута, эскадра справилась с задачей. Впереди ожидало долгое рискованное плавание в поисках пресвитера Иоанна или дороги в Индийский океан. Окрыленный успехом командующий хотел плыть в Азию, команды судов думали иначе.
