За прошедшие пятнадцать лет королевская чета навела порядок в финансовых делах, в несколько раз увеличила поступления в бюджет, однако война и непомерно разросшийся чиновничий аппарат съедали наличные деньги. Герцог Мединасидония считался самым богатым человеком в Испании.
Между Гибралтарской скалой, взятой Изабеллой у дона Энрике, и Канарскими островами простираются воды залива Кобыл, в котором герцог держал свой флот. Лучшие капитаны Палоса, Уэльвы, Сан-Лукарде-Баррамеды водили корабли Мединасидонии в Средиземное море, к берегам Африки, в Северную Европу. Дон Энрике прекрасно разбирался в вопросах торговли, интересовался географией, астрономией. В 1487 году в лагере под Малагой он познакомился с Колумбом, ожидавшим заключения комиссии Талаверы. Идея генуэзца понравилась герцогу. Он мог снарядить суда, но коль за дело взялись правители страны, считал недопустимым посягать на их интересы.
Прошло два года. Европейские короли не захотели вложить деньги в проект Колумба. В лучшем случае моряка обнадеживали неопределенными обещаниями с мелкими денежными подачками. Христофор вспомнил о частных флотилиях и в январе 1488 года приехал к Мединасидонии. Дон Энрике хорошо принял капитана. Два месяца они говорили о тайнах Атлантического океана и азиатских странах, подсчитывали стоимость экспедиции в Индию, ожидаемые прибыли. Герцог колебался. Он не боялся потерять два миллиона мораведисов (через пять лет на вторую экспедицию Колумба дон Энрике займет Изабелле пять миллионов), но не хотел ссориться с королевской четой. Расширять границы Испании стало привилегией монархов. Новые земли должны принадлежать короне. Мединасидония отверг предложение гостя, ограничился незначительной материальной помощью. От дона Энрике Колумб переехал к арагонскому герцогу Мадинасели, графу Луису де ла Серде, ведшему свой род от рано умершего сына короля Альфонса Мудрого (1252–1282). Наследники Альфонса оттеснили от престола предков де ла Серды, после чего корону захватил незаконнорожденный Энрике II, прародитель Изабеллы. У герцога Мадинасели имелось больше прав на Кастильский престол, чем у правящей королевы. В его жилах текла голубая кровь Альфонса Мудрого, а не бастарда Энрике II.
Дон Луис имел гавани и корабли. Он жил неподалеку от Кадиса в принадлежавшей ему гавани Пуэрто-де-Санта-Мария, считавшейся одним из лучших портов страны. Доходы графа вдвое уступали прибылям дона Энрике, но позволяли снарядить экспедицию.
По характеру герцог Мадинасели был независимым человеком, считал свой род ущемленным потомками самозванца. В марте он встретился с Христофором и увлекся проектом. Два месяца они обсуждали детали похода, торговались из-за прибыли, выбирали типы судов, способных пересечь океан, советовались с кормчими и астрологами, сверяли карты. До подписания соглашения оставалось совсем немного, как вдруг все расстроилось.
Королевская чета узнала о вояжах Колумба, переговорах с магнатами. Герцог Мадинасели хотел истратить три-четыре тысячи дукатов на снаряжение трех кораблей с годовым запасом продовольствия. Через доверенных лиц Фердинанд с Изабеллой дали понять вассалу, что не позволят воспользоваться плодами открытий. Опасаясь прогневать королеву, обескураженный дон Луис в последний момент отказался от проекта, но не скрыл от друзей, что сделал это не по своей воле.
Оживленная деятельность братьев Колумбов за пределами страны, поддержка герцогов Мединасидонии и Мадинасели плана Христофора подтолкнули кастильских королей к ответным действиям. В мае 1489 года они вызвали капитана ко двору. Андалусским властям предписывалось предоставить бесплатный приют Кристобалю Колону по пути в Кордову, в ставку монархов. В средине месяца он простился с дон Луисом, покинул Пуэрто-де-Санта-Марию. Отправляясь ко двору, капитан не сомневался, что получит эскадру.
