Старец, справедливо почитая смиренномудрие первым основанием христианской добродетели и опасаясь, вероятно, чтобы высокие достоинства Иоанна не вселили в него гордости, требовал от него полного отречения от собственной воли. Он назначал ему и телесные труды, но требовал, чтобы вся его деятельность, как телесная, так и умственная, была полностью подчинена строгому закону послушания. Он поучал его отклоняться от мечтаний мирских, направлять все помыслы к Богу и совершенно отречься от самого себя ради любви к Господу. Иоанн должен был так овладеть волей своей и всеми мыслями своими, чтобы подчинять их совершенно воле руководителя. Для возведения его на такую высоту самоотверженного послушания старец наложил на него трудные испытания; он, между прочим, запретил своему ученику как писать что бы то ни было, так даже говорить кому-то что-либо, относящееся к наукам. Иоанн нелицемерно и беспрекословно повиновался повелениям старца, не человеку угождая, но всецело покорившись Христу.
Однажды старец, желая испытать смирение Иоанна, послал его в Дамаск, чтобы там на торжище продать в пользу монастыря корзинки, которые плели монахи. Иоанн охотно исполнил это поручение и, одетый в рубище, явился смиренным служителем в том самом городе, которым он некогда управлял в богатстве и величии. Такой подвиг не был тягостен для Иоанна. Предавшись Богу всей душой, он не мог дорожить земным блеском и величием и потому никакое состояние не считал для себя унизительным. Гораздо труднее была для него та совершенная покорность ума и мысли, которая от него требовалась. Отказаться по приказанию старца от наслаждений умственной деятельности – вот что было для человека, столь богато одаренного умственными способностями, высочайшим подвигом смирения. В этом подвиге труднее было ему выдержать искушение, и вот что случилось.
В Лавре умер один монах; у этого монаха был брат, который неутешно плакал о покойнике. Напрасно Иоанн старался утешить его. Сиротствующий просил у Иоанна одного – сочинить по умершему надгробный плач. Иоанн отказывался, боясь нарушить заповедь старца; но тот продолжал неотступно умолять его. «Если бы ты видел меня больным, – говорил он, – неужели бы ты не постарался помочь мне? Ныне я страдаю душевно, в твоей власти облегчить печаль мою; неужели ты мне не поможешь?» Долго Иоанн колебался между желанием помочь страждущему брату и обязанностью беспрекословно повиноваться воле старца. Но наконец, тронутый слезами несчастного, он написал ему в утешение надгробные песни, которые и доселе поются у нас при погребении: «Кая житейская сладость, человецы, что всуе мятемся? Вся суета человеческая» и проч.
Сетующий удалился, поблагодарив Иоанна, а Иоанн, оставшись один в келье, пел про себя сочиненную песнь. Старец, услышав его пение, спросил, что это значит. Иоанн рассказал ему о случившемся. Тогда старец стал строго упрекать его за непослушание и, несмотря на слезы и мольбы Иоанна, изгнал его из кельи, запретив возвращаться к нему. Старец с прискорбием и негодованием видел, что Иоанн не выдержал назначенного ему послушания. Сам Иоанн глубоко чувствовал это, потому что, изгнанный от своего руководителя, он, как говорит его жизнеописание, рыдал пред кельей старца, воспоминая изгнание Адама из рая за непослушание. Но напрасно он рыдал, скорбел, напрасно и другие иноки, любившие его, умоляли старца простить ему: старец был непреклонен.
