В середине марта отряды запорожских кошевых атаманов Ивана Шугайло (Шувайло, до 1500 конных казаков) и Федора Нестулея (до 500 конных казаков) напали на русских у Кобеляк и Царичанки, по нижнему течению рек Ворсклы и Орель (Орел)[24]. В конце марта – 27 числа – в Будищах кошевой атаман Войска Запорожского Константин Гордиенко (Костя Гордеенко) и 8 тыс. казаков вместе с казачьей старшиной и войсковыми судьями принесли присягу на верность Карлу XII и Мазепе. Свыше половины из этих казаков действительно встали на сторону шведов – они частью остались при шведской армии, частью вернулись в Запорожскую Сечь или начали самостоятельные военные действия против русских, доходя до Чугуева (юго-восточнее Харькова), однако до 3 тыс. запорожцев решили принять выжидательную позицию и ушли в места к рекам Буг, Ингул, Ингулец[25]. Отдельные отряды запорожцев заняли укрепленные населенные пункты, располагавшиеся на Полтавщине и по нижнему течению Днепра, вплоть до Сечи[26].
По мнению В. Молтусова, щедрые материально-финансовые посулы и денежные выдачи, производившиеся со стороны царя Петра в адрес запорожской казачьей старшины, вызвали неустойчивость и раскол в рядах казаков, что не позволяет рассматривать их в качестве надежных союзников шведов в ходе войны в Украине[27]. Вместе с тем в целом, контролируя южное и юго-западное направления от района Полтавы, союзные казаки обеспечили шведам связь с Правобережной Украиной и Польшей, Крымским ханством и Османской империей, откуда могла поступить помощь в борьбе против русской армии, на что и надеялись Карл XII и Мазепа.
Понеся большие потери в столкновениях с русскими с осени 1707 года (более 10 тыс. солдат и офицеров с начала похода, причем первый бой шведского авангарда с разведкой противника произошел уже в сентябре 1707 года в Польше, в районе Калиша (Kalisch)[28]), шведский король рассчитывал компенсировать их привлечением вспомогательных сил и союзников – оставленного им в Польше корпуса генерала Эрнста Крассау (Ernst Detlof Krassow), отрядов польского короля Станислава I Лещинского (Stanislaw I Leszczynski, ранее воевода в Познани), крымского войска хана Девлет-Гирея II. В связи с этим движение шведов на юг и осада важнейшего в этом районе стратегического пункта – укрепленного и хорошо снабженного полкового города Полтавы, являлись естественным стремлением обеспечить операционную базу по линии реки Ворсклы. Занимая эту линию, шведы поддерживали связь с запорожцами и сохраняли возможность соединиться с подкреплениями и союзниками из Польши и Крыма.
Однако сам царь Петр, опасаясь, что действия запорожцев приведут к выступлению крымского хана, а также активизации колеблющихся польских сторонников короля Станислава I Лещинского и Карла XII, прилагал серьезные дипломатические усилия и активно руководил своими военачальниками, стремясь оставить шведов в изоляции. В течение марта-апреля он вел непрерывную переписку с Меншиковым и Шереметевым, требуя «… а наипаче тщитца каналию запорожскую и сообщникоф их искоренять», и угрожая, что «А ежели допустите и по сему не учините, тогда собою принуждены будите платить»[29].
Следуя указаниям Меншикова, отряд из трех пехотных полков под командованием полковника Петра Яковлева (Петр Иванович Яковлев начинал службу в частях Лейб-гвардии, являлся доверенным лицом царя Петра, в феврале 1706 года в звании поручика гвардии сумел доставить указания царя командованию русской армии, блокированной шведами в Гродно, в 1708 году уже командовал драгунским полком из рекрутов, сформированным и использовавшимся для подавления восстания донских казаков во главе с «сообщниками гетмана Мазепы» атаманами Кондратием Булавиным и Игнатом Некрасовым
