Страсть к революции соединялась в нем с любовью к литературе. Менжинский был одним из участников «Зеленого сборника стихов и прозы» (издан в 1905 году), где впервые напечатался популярный и поныне поэт, музыкант и певец гомосексуальной любви Михаил Кузмин, интимный друг Георгия Чичерина, будущего наркома иностранных дел. Для этого сборника Менжинский написал «Роман Демидова». Менжинский, опять же вместе с Кузминым, принял участие и в сборнике «Проталина» (издан в Санкт-Петербурге в 1907 году).
Лев Троцкий писал, что познакомился с Менжинским во Франции в 1910 году. Будущий председатель ГПУ примыкал к группе ультралевых социал-демократов, или впередовцев. В группу входили также Александр Александрович Богданов (после революции директор Института переливания крови) и будущий нарком просвещения Анатолий Васильевич Луначарский. Менжинский в те годы писал под псевдонимом Степинский.
В Болонье они открыли марксистскую школу для рабочих из России. Здесь Троцкий и увидел Менжинского:
«Впечатление, какое он на меня произвел, будет точнее всего выражено, если я скажу, что он не произвел никакого впечатления. Он казался больше тенью какого-то другого человека, неосуществившегося, или неудачным эскизом ненаписанного портрета. Есть такие люди. Иногда только вкрадчивая улыбка и потаенная игра глаз свидетельствовали о том, что этого человека снедает стремление выйти из своей незначительности».
Троцкий писал эти строки уже будучи в эмиграции, когда Менжинский возглавлял ОГПУ, боровшееся с оппозицией, так что автор, возможно, пристрастен.
Георгий Александрович Соломон, известный в предреволюционные годы социал-демократ, который хорошо знал семью Ленина и дружил с Менжинским в эмиграции, вспоминал:
«После первой русской революции с явкой от Ленина в Брюссель перебрался на жительство Вячеслав Рудольфович Менжинский. В день прибытия Ленина Менжинский вызвался встретить его на вокзале…
Я увидел сперва болезненно согнутого Менжинского, а за ним Ленина. Менжинский был очень болен. Его отпустили из Парижа всего распухшего от болезни почек, почти без денег. Мне удалось найти ему врача. Он стал поправляться, но все еще имел ужасный вид с набалдашниками под глазами, распухшими ногами…
Меня поразило, что Менжинский, весь дрожащий еще от своей болезни и обливающийся потом, нес от самого трамвая огромный, тяжелый чемодан Ленина, который шел налегке за ним, неся на руке только зонтик. Я бросился скорее к Менжинскому, выхватил у него из рук вываливающийся из них чемодан и, зная, как ему вредно носить тяжести, накинулся на Ленина с упреками:
– Как же вы могли, Владимир Ильич, позволить ему тащить чемоданище. Ведь посмотрите, человек еле-еле дышит!..
– А что с ним? – весело-равнодушно спросил Ленин. – Разве он болен? А я и не знал… Ну ничего, поправится…
В моей памяти невольно зарегистрировалась эта черта характера Ленина: он никогда не обращал внимания на страдания других, он их просто не замечал и оставался к ним совершенно равнодушным…
А Менжинский улыбался своею милой, мягкой улыбкой. Этот элемент самопожертвования является отличительной чертой характера Менжинского в его сношениях с близкими людьми. Тот же Менжинский, прибыв из Киева в Москву, страдая сильной грыжей, стал перетаскивать свой и своих товарищей багаж, в то время как молодые товарищи спокойно шли налегке. Он поплатился за это болезнью, которая продержала его несколько недель в постели. И он сносил свои страдания без ропота, с присущей ему мягкой улыбкой.
