Пятая глава называется «Помещик». Вся компания видит тройку с колокольчиком, в которой сидит помещик Гаврила Афанасьевич Оболт-Оболдуев, шестидесяти лет. Крестьяне обступили его тройку, а семеро здоровых мужиков загородили ему путь. И рассказали о своем споре, попросили помещика честно сказать, хорошо ли ему жить на Руси. Тот им ответил, что раньше действительно была жизнь богатая, роскошная, ни в чем не знали нужды, часто устраивали великолепные псовые охоты, леса кишели дичью, реки – рыбой, а помещичий дом ломился от добра. Но те времена прошли бесследно и теперь разбойники разоряют барские леса, крестьяне разрушают помещичьи дома, вырубают вековые сады на дрова. Порядка никакого нет, дворянство измельчало и перевелось. Ничего почти не осталось от прежней жизни. Поняли путники, что и в помещичьей жизни счастья нет.
Вторая часть поэмы называется «Последыш». Путешественники приходят на Волгу. Видят там дружных косцов, работников-крестьян и знакомятся с главным из них – Власом. Наблюдают, как жирует князь Утятин и рассказывают Власу о своем споре и желании найти того, кому хорошо жить на Руси. Влас рассказывает о помещике, что тот самодур и всегда все делал как хотел, но когда времена изменились и крестьяне стали вольными, старик ни за что не хотел в это верить и не смог измениться, наоборот, стал еще злее и подозрительнее, его хватил удар и он слег. Все думали, что уже не встанет, приехали сыновья с женами и только собрались распоряжаться имуществом, как старик внезапно выздоровел и был очень сердит на детей. Тогда они решили соврать, что на самом деле ничего не изменилось, все по-прежнему.
Поверил в это Утятин и сразу повеселел, а наследники попросили крестьян подыграть им, кланяться барину, как прежде, вести себя, как до отмены крепостного права. И крестьяне согласились, а сами постоянно посмеивались над причудами полоумного старика, да ждали, когда же тот уже отдаст Богу душу, настолько он надоел всем. Все было хорошо, пока однажды крестьянин Агап Петров – грубый и несговорчивый мужик не открыл барину правду о том, что на самом деле последнему уже ничего не принадлежит. Разозлился князь и велел Агапа как следует высечь. Тогда бургомистр напоил его до полу-мертвецкого состояния и заставил кричать на конюшне, как будто его бьют. И только когда последнего вынесли на руках, дескать побитого, смягчился помещик. Вскоре Агап неожиданно умирает.
Через совсем небольшой промежуток времени умирает и старый князь, а крестьяне вздыхают с облегчением. Но радость была недолгой, со смертью помещика, пропала и его ласка, и шутки простых мужиков, а наследники так и не отдали крестьянам тех угодий, что обещали, чтобы последние потешили старика.
Третья часть поэмы называется «Крестьянка». Странники решили поискать по-настоящему счастливого человека среди женщин и их направили спросить об этом у губернаторши. Автор описывает богатый урожай в селе, по которому проходят мужики, осеннюю пору, когда созревают все овощи и никто не голоден. А потом мужики заходят в другую деревню, из которой уехали помещики, видят голод, нищету и разоренный господский сад. Нет больше ни ягод, ни фруктов, ни рыбы в водоемах, само имение загажено и разворовано. Наконец, они встречают Матрену Тимофеевну – красивую статную женщину, лет тридцати восьми и объясняют ей, что ищут того, кому хорошо живется на Руси. За обещание, что они помогут ей сжать всю рожь, она соглашается рассказать странникам о своем счастье.
