Гудериан начал наступление из Мценска утром 23 октября. Вдоль шоссе от Мценска до Тулы наступал 24-й механизированный корпус, с северо-запада на Тулу наступал 53-й армейский корпус. Немецкие войска прорвали советскую оборону в районе городов Черни и Плавска, и уже утром 27 октября передовые части 24-го немецкого корпуса заняли Плавск. На сутки их здесь задержали бойцы 108-го мотострелкового полка. Чтобы не попасть в окружение, наши войска оставили города Белев и Одоев. Утром 29 октября противник захватил город Щекино. В этих условиях перед командованием 50-й армии встала задача как можно быстрее выводить части армии в район Тулы для организации устойчивой обороны города. Севернее Щекино на пути немецких танков встала 290-я стрелковая дивизия, усиленная 58-м запасным стрелковым полком и батальном пограничников. А в районе Косой Горы оборону заняли 31-й кавалерийская дивизия и 643-й артполк. 27 октября незаконченные оборонительные рубежи на южной окраине города заняли бойцы Тульского рабочего полка под командованием капитана А.П. Горшкова (от Воронежского до Орловского шоссе), 156-й полк НКВД под командованием майора С.Ф. Зубкова и батальон милиции под командованием майора М.П. Свиридова (от Орловского до Одоевского шоссе). 732-й зенитно-артиллерийский полк ПВО под командованием майора М.Т. Бондаренко охранял город от налетов вражеской авиации. 6-я и 10-я батареи этого полка были выдвинуты к южной окраине города для стрельбы прямой наводкой по танкам противника. Северные рубежи обороны занял прибывший 29 октября 447-й корпусной артиллерийский полк. Кроме того, в обороне города принимали участие 168-й отдельный зенитно-артиллерийский дивизион и 702-й артиллерийский полк ПТО.
В течение 29 октября немецкие войска, потеснив 290-ю дивизию, обошли Косую Гору стороной и, оставив у поселка небольшую группу, основными силами пошли правее, через станцию Ясная Поляна и Скуратово. Около 16 часов одна колонна немецких танков вышла к Ивановским дачам, другая двинулась на Воронежское шоссе. Но попытка с ходу ворваться в Тулу потерпела провал из-за стойкой обороны бойцов Тульского рабочего полка, полка НКВД и 168-го отдельного зенитного артиллерийского дивизиона. Потеряв 19 танков, гитлеровцы отступили. В своих «Воспоминаниях солдата» генерал Гудериан написал: «29 октября наши головные танковые подразделения достигли пункта в 4 км от Тулы. Попытка захватить город с ходу натолкнулась на сильную противотанковую и противовоздушную оборону и окончилась провалом, причем мы понесли значительные потери в танках и офицерском составе».
Решающие бои за Тулу развернулись 30 и 31 октября. Какие же силы были сосредоточены в эти дни в городе для его обороны? Рано утром 30 октября командование 50-й армии во главе с генералом А.Н. Ермаковым издало приказ № 5, которым «для непосредственного руководства войсками на подступах к Туле с юга» создавался Тульский боевой участок в составе 217-й, 173-й, 290-й, 260-й, 154-й стрелковых дивизий, 58-го запасного полка и 1005-го стрелкового полка. Командующим ТБУ назначался генерал-майор В.С. Попов. Перед всеми участниками обороны города были поставлены конкретные боевые задачи. В частности для усиления южного участка обороны были выдвинуты 154-я стрелковая дивизию под командованием генерал-майора Я.С. Фоканова, 217-й стрелковая дивизии (генерал-майора К.П. Трубникова) и 58-ой запасного полк. В это же время на станции Хомяково выгружалась 32-я танковая бригада полковника И.И. Ющука, а в Сталиногорске – 413-я стрелковая дивизия генерал-майора А.Д. Терешкова, прибывшая с Дальнего Востока. Оба соединения были укомплектованы по штатам военного времени и имели боевой опыт Финской войны и боев на Халхин-Голе. Так что, в отличие от мемуарных воспоминаний, некоторых партийных руководителей, для обороны Тулы сил было достаточно.
