Между тем в 1788 году Крутицкая кафедра была закрыта, и Козельск поступил сначала в состав Синодальной области, а потом в ведение Викарного Московского архиепископа.
Лишь с 1795 года состояние Пустыни, дотоле скудное и отовсюду стесненное, получило, по милости Божией, решительный поворот к постепенному улучшению внешнего и внутреннего ее состояния. Епископская кафедра стала ближе к Пустыни. Митрополит Московский и Калужский Платон обратил особое внимание на нужды Пустыни. Он поручил опытному старцу, строителю Пешношского монастыря Макарию, посещать Оптину Пустынь и учредить ее к лучшему. В то же время владыка 1 февраля 1795 года на место строителя иеромонаха Антония определил иеромонаха Пешношского монастыря Иосифа, под непременным наблюдением и распоряжением о. Макария.
Приняв Пустынь, о. Иосиф прежде всего ввел в ней, по примеру Пешношской обители, продолжительное богослужение. Престарелые монахи, изнуренные физическими трудами, не могли, конечно, понести продолжительность богослужений и потому обратились к Преосвященному с прошением, чтобы перевести их в те монастыри, где есть больницы. Но на просьбу их последовала резолюция архипастыря: «дабы они благоучреждению в пользу их же душевную и к порядку монашескаго жития повиновались». Впрочем, этим инокам уже недолго оставалось жить на свете; вскоре они отошли в вечный покой.
Строитель Иосиф, учреждая внутренние монастырские порядки, благоразумно старался установить мирные отношения и с Козельским городским обществом. В видах прекращения дальнейшей тяжбы за право на мельницу на р. Другусне он согласился со своей стороны, чтобы спорную мельницу отдать обществу «в неотъемлемое и вечное владение с платежом монастырю по 60 рублей в год».
Управление о. Иосифа продолжалось только один год; по болезни он испросил себе увольнение от строительской должности.
