Для успешного вторжения в русские пределы печенегам теперь нужно было предпринимать только масштабные походы объединёнными силами.
988 год также знаменателен крещением Руси.
По всей видимости военные успехи Владимира как в оборонительных, так и активных действиях, ― явились следствием новых взаимоотношений между ним и некоторыми печенежскими ханами.
Так по сообщению Никоновской летописи в том же году к нему пришёл хан Метигай и принял крещение, а в 991 (6499) году крестился хан Кучюг, при этом поступив на службу к Великому князю, ― «… и служил Владимиру от чистого сердца»
В дальнейшем, согласно Никоновской летописи, ― бывший печенежский хан Кучюг неоднократно отличался в боях с печенегами.
В 990(6498) году, согласно Никоновской летописи, печенеги в большом количестве вторглись в русские пределы и «и много зла сотворили», но были наголову разбиты собранным Владимиром большим войском. По сообщению той же летописи, ― мало кому из них удалось бежать.
В 992 (6500) году состоялся крупный поход печенегов на Русь. Их объединённые силы выступили со стороны реки Сулы. Владимир успел собрать необходимые для отражения противника силы и встретил его у брода на реке Трубеже.
Оба войска выстроились друг против друга по противоположным берегам реки, не предпринимая никаких активных действий. Далее летопись приводит рассказ о поединке печенежского богатыря с русским, Яном.
Летописцы утверждают, что мол русские, вдохновлённые победой своего бойца, с боевыми кличами бросились на печенегов, которые, не выдержав атаки, были обращены в беспорядочное бегство.
В 996 (6504) году печенеги вновь вторглись с русские переделы и подошли к реке Стугне.
На этот раз Владимир не успел собрать достаточно сил и, выйдя им на встречу «с малою дружиною»[ , в битве под Василёвом потерпел поражени.
Русские, не успев принять боевой порядок, обратились в бегство.
Сам Владимир едва избежал гибели, укрывшись под мостом, а после затворился в Василёве.
Стугненский рубеж находился в дневном переходе (30—35 км) от Киева и, следовательно, столица находилась под угрозой.
Однако «змиевые валы» и укреплённые пункты Среднего Поднепровья явились причиной того, что печенегам так и не удалось дойти до Киева.
Гарнизоны не сдавались, а печенеги, главной целью которых являлась нажива, не тратили время на осады и, тем более, не пытались взять те укрепления штурмом, в результате чего последние оставались у них в тылу, проводя со своей стороны активные действия. Однако несмотря на это, большое количество сёл в тот год всё-таки было печенегами разорено
Поражение Владимира под Василёвом вдохновило печенегов, и с того времени по словам летописца ― «шла беспрерывная великая война».
Не имея достаточных сил для противодействия печенежским набегам, Владимир в 997 (6505) году отправился в Новгород для сбора рати.
Тем временем печенеги, узнав, что Владимир отбыл на север, в том же году осадили Белгород.
Город был взят в плотное кольцо, а сама осада затянулась. Печенеги рассчитывали взять город измором.
В нём действительно начался голод, и горожане, согласно летописи, на собранном вече постановили:
Вот уже скоро умрём от голода, а помощи нет от князя. Разве лучше нам так умереть? Сдадимся печенегам кого оставят в живых, а кого умертвят; всё равно помираем от голода. – Ипатьевская летопись
Существует предание, согласно которому, ― белгородцы по совету некоего старца, предложившего повременить со сдачей города, вырыли два колодца и установили там кадки, заполнив одну ― болтушкой (из собранных со всего города остатков овса, пшеницы или отрубей), а другую ― медовой сытой.
