A cette époque, un couple marié, Yakov et Anna, vivait dans le village d'Elokhov, près de Moscou. Pendant longtemps, ils étaient sans enfants, ils en étaient très tristes et priaient constamment Dieu. Et ainsi, en 1464, Dieu leur donna un fils, qui s'appelait Vasily. Jacob et Anna étaient des gens pieux et étaient étonnés de la piété et de la dévotion envers Dieu de leur petit fils. Quand Vasily grandit, son père l'emmena à Moscou et le mit en apprentissage chez un cordonnier.
L'atelier de cordonnier de Vasily était situé à Kitaï-Gorod, non loin du Kremlin. La fabrication de chaussures à Moscou était honorable et rentable. Seul un très petit nombre de pauvres portaient des chaussures en liber comme les paysans, le reste des citadins commandait des chaussures aux cordonniers. Les cordonniers cousaient des chaussures à piston souples à partir d'une seule pièce de cuir, rassemblant les extrémités en lanières et les nouant autour de la cheville, cousant des sabots/ chobots et des bottes élégantes avec des talons faits de plusieurs couches de peau de vache épaisse et doublés de fers à cheval en fer. Les bottes étaient cousues de manière identique des deux côtés et les clients les tamponnaient de leurs propres pieds.
L'atelier de cordonnier où Vasily étudiait était situé à Kitaï-Gorod, non loin du Kremlin. La fabrication de chaussures à Moscou était honorable et rentable. Seul un très petit nombre de pauvres portaient des chaussures en liber comme les paysans, le reste des citadins commandait des chaussures aux cordonniers. Les cordonniers cousaient des chaussures à piston souples à partir d'une seule pièce de cuir, rassemblant les extrémités en lanières et les nouant autour de la cheville, cousaient des sabots/ chobots et des bottes élégantes avec des talons faits de plusieurs couches de peau de vache épaisse, doublées de fers à cheval en fer. Les bottes droite et gauche étaient cousues de la même manière et les clients tapaient du pied.
Un jour, alors qu’il avait 16 ans, un paysan entra dans l’atelier de Vasily et lui demanda de renforcer ses bottes pour qu’elles durent plus longtemps. Le cordonnier a promis qu'il fabriquerait des bottes qui dureraient plusieurs années. Vasily rit tristement à ses paroles. Lorsque le client est parti, le propriétaire a demandé à Vasily pourquoi il riait. Vasily a longtemps essayé de le dissuader de révéler la raison qui l'obligerait à quitter son propriétaire, mais le cordonnier curieux n'a pas hésité. Finalement, Vassili s'est effondré et a déclaré : «Je me suis soudain rendu compte que le maire n'avait pas besoin de bottes solides».
Vasily s'est rendu compte que Dieu l'avait doté d'un don spécial pour prévoir l'avenir et qu'il devait désormais consacrer toute sa vie uniquement à Dieu. Il a dit au revoir à son propriétaire, ce qu'il a beaucoup regretté, et a commencé la vie ascétique d'un saint fou pour l'amour du Christ. Jusqu'à la fin de sa vie, il n'avait pas de logement, hiver comme été, il se promenait nu dans Moscou et lorsqu'on lui demandait s'il avait froid, il répondait : «Il fait doux dans le ciel, même si l'hiver est rude». Ses yeux physiques étaient toujours dirigés vers le ciel et ses yeux spirituels vers Dieu. Le bienheureux Vasily passait ses journées dans les rues et les places de Moscou, parmi les infirmes et les pauvres, et ses nuits sous les porches des églises et dans la tour Kitai-Gorod près de la porte Varvarsky.
