Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир - страница 25

Фруктоза существует главным образом в циклической форме, однако ее структура несколько отличается от циклической структуры глюкозы: фруктоза образует пятичленное кольцо, а не шестичленное, как глюкоза. Фруктоза, как и глюкоза, может существовать в виде α– или β-формы. Однако с кислородом в кольце соединен углерод С2, поэтому α– и β-формы фруктозы различаются положением OH-группы именно у этого атома углерода. В α-форме OH-группа располагается под кольцом, в β-форме – над кольцом.

Формула Хоуорса для β-глюкозы

Формула Хоуорса для β-фруктозы

Сахароза содержит равные количества глюкозы и фруктозы, но это не комбинация двух молекул. В молекуле сахарозы одно звено глюкозы и одно звено фруктозы связаны через OH-группу у атома С1 из молекулы α-глюкозы и OH-группу у атома С2 из молекулы β-фруктозы. При образовании этой связи происходит удаление молекулы воды.

Удаление молекулы воды при образовании сахарозы из глюкозы и фруктозы. На данном рисунке молекула фруктозы повернута на 180° и перевернута.

Структура молекулы сахарозы

Фруктоза содержится во фруктах, а также в меде, который на 38 % состоит из фруктозы, на 31 % из глюкозы, на 10 % – из разных сахаров, включая сахарозу (остальное – вода). Фруктоза слаще глюкозы и сахарозы, так что именно благодаря высокому содержанию фруктозы мед слаще сахара. Кленовый сироп содержит примерно 62 % сахарозы и по 1 % фруктозы и глюкозы.

Молочный сахар, или лактоза, представляет собой дисахарид, образованный из одного звена глюкозы и одного звена другого моносахарида – галактозы. Галактоза также является изомером глюкозы. Единственным различием между этими веществами является то, что в молекуле галактозы OH-группа у атома С4 расположена над кольцом, а не под ним, как в молекуле глюкозы.

β-галактоза

β-глюкоза

Стрелки указывают положение OH-групп у атома С4 в молекулах β-галактозы (над поверхностью кольца) и β-глюкозы (под поверхностью кольца). Эти молекулы соединяются, образуя молекулу лактозы.

Структура молекулы лактозы

Звено галактозы (слева) через атом С1 соединено с атомом С4 звена глюкозы (справа)

Может показаться, что расположение OH-группы над или под кольцом не способно сильно влиять на свойства молекулы, однако люди с врожденной непереносимостью лактозы хорошо чувствуют различие. Для расщепления лактозы и других дисахаридов или полисахаридов людям нужны специфические ферменты, которые расщепляют эти молекулы на простые моносахариды. Фермент, расщепляющий лактозу, называется лактазой. В небольшом количестве он присутствует в организме некоторых взрослых людей. У детей лактаза обычно вырабатывается в большем количестве. Недостаточность лактазы затрудняет расщепление молока и молочных продуктов и является причиной симптомов непереносимости лактозы – вздутия живота, судорог и диареи. Непереносимость лактозы – наследственное состояние, которое легко контролировать путем приема ферментных препаратов. В организме взрослых и даже детей из некоторых этнических групп, в частности, некоторых африканских народов, лактазы нет вообще. Для этих людей порошковое молоко и другие молочные продукты, которые часто поставляют в Африку в рамках гуманитарной помощи, могут оказаться даже опасными.

В норме головной мозг здоровых млекопитающих использует в качестве источника энергии только глюкозу. Клетки мозга зависят от постоянной поставки глюкозы с током крови, поскольку в самом мозге нет запасов глюкозы. Если уровень глюкозы в крови падает ниже 50 % нормального уровня, появляются некоторые симптомы нарушения мозговой деятельности. При падении уровня глюкозы в крови ниже 25 % нормы, например, в результате передозировки инсулина (гормона, поддерживающего необходимый уровень глюкозы в крови), может наступить кома.