Когда русское войско двинулось на врага, князь высылает вперед разведывательный отряд из пяти отборных дворян с задачей взять языка из ордынских мурз или князей. Дворяне сумели взять языка из свиты самого Мамая. Он показал, что хан Золотой Орды стоит с войском за Доном всего в трех переходах от русской рати. Двигаться не спешит, а поджидает подхода дружин Ягайлы и Олега. О том, что Дмитрий выступил ему навстречу, хан не подозревает. Всего же его рать насчитывает 200 – 300 тысяч копий.
Блестяще осуществленная Дмитрием Донским разведывательная операция во многом предопределила успех Куликовской битвы. Разведка войск противника позволила сорвать планы хана на соединение с Ягайлой и Олегом, выявить реальные силы противника и, с учетом полученных сведений, правильно построить полки на поле Куликовом. В результате Дмитрий Донской нанес сокрушающий удар Золотой Орде.
Русский царь Иван IV, продолжая борьбу с наследниками ордынских ханов, в 1549 году создает Посольский приказ, в функции которого входит ведение политической и военной разведки. После смерти Ивана IV на московский престол сел его сын, «слабый царь» Федор Иоаннович. Однако его первым советником был мудрый боярин Борис Годунов. 4 июля 1591 года он получил известие о том, что крымский хан Гирей, шедший походом на Литву, внезапно повернул на Москву, которая послала полки Андрея и Григория Волконских против Швеции и Польши. Столица оказалась в смертельной опасности. Москвичи попытались выставить заслон войскам хана на реке Пахре, однако передовые отряды крымчаков сбили его, ранив воеводу и «мнозих детей болярских побиваху и взяху в полон». Хан расположился лагерем у сельца Коломенского под Москвой. Хитроумный Годунов велел сыскать тогда верного человека из московских дворян и говорил с ним наедине. Ночью в Москве вдруг поднялся шум великий, раздались крики и пальба. Ратные люди били в колотушки, кричали, что есть мочи, палили в воздух из пищалей.
Той же ночью в семейной церкви Годуновых находились только сам Борис и неведомый московский дворянин в «смирной одежде». Он причастился и соборовался как человек, готовящийся к смерти. До села Коломенского, где находилась ставка Гирея, этого дворянина, наряженного в богатые одежды и восседавшего на скакуне в драгоценной сбруе, провожали два человека. Дальше он поехал один. Знатный всадник был схвачен стражей крымчаков и доставлен к хану. Здесь он прикинулся перебежчиком, стал плакаться на «великие обиды и притеснения» от царя и попросился на службу к хану. Хан стал допытываться у перебежчика о причинах ночного шума в Москве. Тот как бы нехотя поведал, что к царю пришла подмога из Новгорода и Польши, всего тысяч до тридцати ратных людей. Перебежчика подвергли страшным пыткам. Но и на дыбе у палача он подтвердил свои показания. Хан повелел снять осаду. Русская конница, бросившаяся за ним в погоню, лишь под Тулой настигла орду. Однако среди крымского войска не было этого безымянного героя, не дожившего до рассвета…
В связи с развитием военного искусства значение разведки возрастает. При царе Алексее Михайловиче, отце Петра Великого, в 1654 году создается Приказ тайных дел, к которому от Посольского приказа переходят разведывательные функции. В регулярную практику секретной переписки вводятся шифры, мастером составлять которые был сам царь. В 1716 году в новом воинском уставе Петра I разведывательная работа впервые приобретает правовую основу и поручается генерал-квартирмейстерской службе. Однако одновременно политической разведкой продолжают заниматься и царские дипломаты, среди которых в качестве выдающихся разведчиков прославились послы А. Матвеев, П.А. Толстой, князь А. Хилков и другие.
