Освоение этого пути началось с 1756 года, когда южные алтайцы добровольно вошли в состав Российской империи. Русские купцы, не желая иметь посредников среди теленгитов[25], сами стали ездить в Чуйскую степь на ярмарку в поселение Кош-Агач. К середине XIX века они уже имели там десяток складов и торговали тканями, топорами, пилами, молотками и прочими железными изделиями, галантереей, выделанной кожей. В обмен они покупали у монголов, китайцев и тибетцев скот, шерсть, пушнину и чай. В то время тракт представлял собой узкую вьючную тропу с выступами скал над ущельями – бомами[26]. Когда прогонщик проезжал этот отрезок, он сначала шёл к началу узкого места и клал на дорогу шапку, чтобы встречный караван увидел её и пропустил путников. В противном случае было не разойтись. Отсутствие колёсной дороги на участке протяжённостью двести пятьдесят километров от Онгудая до Кош-Агача сдерживало торговлю и препятствовало связям Российской империи в Центральной Азии. Купцы и ранее обустраивали свой путь, наводили мосты и переправы, но полностью благоустроить тракт для них было бы разорительно.
В течение 1860–1890 гг. рассматривалось несколько вариантов дороги, которая должна была заменить караванную тропу, но государство не решалось вкладывать сюда внушительные суммы. В 1893 году Комитет Сибирской железной дороги выделил сорок пять тысяч рублей, ещё тридцать пять тысяч собрали бийские купцы. После многочисленных дебатов летом 1901 года началось строительство Чуйского тракта под руководством инженера И. И. Биля. Расчётная ширина дороги была пять аршин, а на бомах – три с половиной аршина. Подряд на строительство получили крестьяне местных сёл.
В 1902–1903 гг. вьючная тропа была переоборудована в колёсную дорогу, пригодную для небольших таратаек. В некоторых местах для облегчения обходов были установлены паромные переправы, однако дорога начала разрушаться сразу после строительства, через несколько лет вернувшись в первоначальное состояние.
Летом 1914 года на Алтай прибыла искательная экспедиция под руководством инженера и писателя, автора замечательного романа «Угрюм-река» Вячеслава Шишкова. Её целью было – изучить новые прямые варианты дороги вдоль реки Катунь от Бийска через Майму и Усть-Сему, минуя Алтайское, Чергу и Шебалино. Инженеры метр за метром наносили на карты новый и старый варианты Чуйского тракта, и после изучения к концу 1916 года был выбран современный маршрут трассы.
Двадцать шестого мая 1922 года Чуйский тракт получил статус дороги государственного значения, тем не менее к середине 1920-х годов она уже десять лет не ремонтировалась и пришла в полнейший упадок. Во время гражданской войны были разрушены почти все мосты через горные реки. В 1925 году автомобили Госторга впервые совершили семь рейсов по всей трассе от Бийска до Кош-Агача.
В 1930-х годах тракт выровняли и покрыли гравием. Вместо опасных паромных переправ были сооружены мосты, у бомов устранили опасные участки. Все работы по строительству тракта в довоенный период осуществлялись трудом жителей близлежащих сёл и силами заключённых. Строительство шло в тяжёлых природных и климатических условиях, а орудиями труда являлись только кирка, лом, тачка и лопата. На участке Бийск – Черга трасса была перенесена с левого на правый берег реки Катунь. Первого января 1935 года Чуйский тракт был сдан в эксплуатацию.
