6 июля комитет по делам Тортуги одобрил информацию Джона Харта о найме 7-пушечного судна «Литл хоупвелл» из Лондона, которое «предназначалось для вояжа к острову Ассоциации». Островом Ассоциации отныне стали называть Тортугу. Харт пообещал достать необходимую провизию в течение двух недель, а судно подготовить к плаванию через три недели. Шкипером был утвержден известный корсар Мэтью Харботтл, которому обещали платить 4 ф. ст. в месяц (по тем временам эта зарплата была выше, чем у капитанов королевского флота). Энтони Хилтон был официально объявлен губернатором Тортуги, а в случае его смерти или отсутствия обязанности губернатора должен был выполнять Кристофер Уормли. Также были избраны Совет острова, адмирал, капитан форта, генеральный смотритель войскового реестра и другие офицеры.
21 июля комитет по делам острова Ассоциации рассмотрел и утвердил назначения капитанов Хилтона, Уормли, Рэдиерда и прочих, а также инструкции и письма компании.
О подробностях плавания капитана Харботтла мало что известно. Прибыв на Тортугу, он высадил там пассажиров и выгрузил пушки и товары для компанейского склада, затем посетил остров Провиденс, где на берег сошли капитан Уильям Рэдиерд и его лейтенант Роус, принял на борт партию колониальных товаров и в апреле 1632 года благополучно вернулся в Англию.
Следующая группа переселенцев – около 150 человек – отплыла на Тортугу и Провиденс на борту зафрахтованного компанией судна «Чарити» в мае 1632 года. Шкипером судна был Томас Пант, его помощником – уже знакомый нам Мэтью Харботтл. Переселенцев возглавлял плантатор с Сент-Кристофера Сэмюэл Филби, решивший обосноваться на Тортуге с женой, ребенком и четырьмя слугами. Пант имел предписание зайти по пути на Малые Антиллы и взять на Барбадосе, Невисе или Сент-Кристофере семена хлопка, табака, красного перца, а также гранатовые зерна для их последующей передачи колонистам Тортуги и Провиденса. Плавание судна через Атлантику проходило в трудных условиях; провизии не хватало, а вода, взятая на Невисе, оказалась плохого качества. Позже, когда «Чарити» вернулось в Англию, моряки пожаловались руководству КОП на постоянное недоедание и жестокое обращение с ними шкипера Панта.
Мистеру Ки, пуританскому священнику, компания поручила заботу о духовном воспитании жителей Тортуги, однако, приступив к исполнению своих обязанностей, он обнаружил доверенную ему «ниву» бесплодной. Большинство колонистов составляли буканьеры и флибустьеры трех национальностей, слывшие людьми грубыми, погрязшими во всех смертных грехах. Убедившись в тщетности своих попыток улучшить нравы местных обитателей, мистер Ки упросил руководство КОП перевести его на Провиденс, где капитан Сассекс Кэммок нашел для него место в экспедиции, отправлявшейся торговать с индейцами Москитового берега (на карибском побережье Никарагуа).
К этому времени отношения между Лондоном и авантюристами Тортуги заметно охладели. Причина этого крылась в том, что последние, привыкшие к свободной торговле, не хотели признавать установленную компанией монополию на коммерцию. Директорам стало известно, что французские и голландские контрабандисты вербуют на Сент-Кристофере и Невисе лесорубов, привозят их на Тортугу и с согласия Хилтона заготавливают ценную древесину, транспортируемую затем в порты Франции и Нидерландов. Казначей компании Джон Пим настоятельно советовал губернатору Тортуги заботиться не только о своем кошельке. В частности, он рекомендовал ему покупать у голландских корсаров негров-рабов и использовать их на острове в интересах компании. В феврале 1633 года Хилтон сообщил Пиму, что приобрел сорок африканских невольников, половина которых стала собственностью компании и была отправлена на лесоповал.
