Полки, участвовавшие в штурме Выборга, вернулись в Новгород и Москву. Однако война со шведами на этом не завершилась. Желая придать ей более активный, наступательный характер, Иван III в ноябре 1495 года прибыл в Новгород. Зимой 1495/96 годах и летом 1496 года было предпринято еще несколько рейдов русских войск в земли, находившиеся под властью шведов. Двоюродный брат Даниила Щени и его соратник по вяземскому походу В. И. Патрикеев в лютые январские морозы внезапно появился с войском в южной Финляндии. Избегая больших сражений, он громил сельские волости и увел с собой большое количество пленных. Летом 1496 года русские корабли, выйдя из устья Северной Двины, достигли северных районов Финляндии и высадили здесь большой отряд, разоривший обширную территорию. Наконец, и сам Даниил Щеня в августе 1496 года вновь ходил на «свейских немцев», как называли русские шведов.
Война со Швецией не принесла крупного успеха ни той, ни другой стороне. Обменявшись ударами, после того как шведы летом 1496 года напали на Ивангород, стороны в марте 1497 года заключили мир. Убедившись в том, что на севере многого добиться пока нельзя, Иван III вновь обратился к борьбе с Литвой.
Конец 90-х годов был несомненно очень тревожным временем для Даниила. Причиной тому были отнюдь не воинские заботы. В 1499 году придворная борьба привела к падению его могущественного дяди – фактического главы Боярской думы Ивана Юрьевича Патрикеева. В январе 1499 года он был насильно пострижен в монахи вместе со своим сыном Василием. Согласно тогдашним представлениям монашеский постриг был делом «необратимым». Став в ряды «не погребенных мертвецов», как именовали себя монахи, человек уже не мог вернуться в «мирскую» жизнь.
И как член Боярской думы, и как близкий родственник пострадавших бояр, Даниил, несомненно, был осведомлён обо всех перипетиях этой драмы. Вероятно, он сочувствовал павшим. Положение Даниила при дворе и после опалы на Патрикеевых осталось неизменным. Иван III по-прежнему видел в нём искусного и преданного воеводу, которому можно было поручать самые ответственные военные предприятия. Весной 1499 года, то есть через два-три месяца после расправы с Патрикеевыми, Даниил был назначен одним из четырех воевод, командовавших полками, посланными на помощь союзнику Ивана III казанскому хану Абдул-Летифу, которому угрожало нашествие ногайцев.
В начале 1500 года вспыхнула новая война с великим княжеством Литовским. «Яблоком раздора» и на сей раз послужили «верховные княжества», а также Северная Украина. Правившие там князья русского происхождения изъявили желание перейти под власть Ивана III, с чем конечно не мог согласиться великий князь литовский Александр Казимирович.
Вновь, как и в предыдущей войне с Литвой, общий план кампании предусматривал боевые действия на трёх направлениях – юго-западном, западном (смоленском) и северо-западном. Даниил Щеня поначалу командовал резервным войском, стоявшим в Твери. Между тем на смоленском направлении московские рати перешли в решительное наступление. Вскоре пришла весть о взятии Дорогобужа – крепости, находившейся в 80 верстах восточнее Смоленска. Честь взятия города принадлежала московскому воеводе Юрию Захарьевичу. Одновременно отличился и старший брат Юрия Захарьевича – Яков. Командуя московским войском, посланным в северные земли на помощь местным князьям, он то и дело присылал вести о переходе городов и волостей под власть «государя всея Руси».
