Практически сразу после фестивального концерта музыканты «Кино» отправились в Киев на съемки фильма «Конец каникул» (режиссер – выпускник Киевского института театрального искусства Сергей Лысенко).
По воспоминаниям Георгия Гурьянова, фильм «Конец каникул» отражал именно то, к чему все тогда стремились. А хотели все тогда известно чего – свободы. Правда, лента не получила значительного резонанса (строго говоря, это был даже не фильм, а четыре смонтированных клипа). Говорят, что под конец съемок Цой поссорился с режиссером и заявил, что «сделает все, чтобы фильм не увидели».
Снятый же Рашидом Нугмановым короткометражный фильм «Йя-Хха» немедленно стал хитом в кругу поклонников рока: в те времена нечасто можно было увидеть на экране сразу стольких героев рок-н-ролла, включая Кинчева, Гребенщикова и Цоя.
Самому же Цою его первые работы в кино не особо понравились, позднее он говорил: «Заниматься этим профессионально, изображать кого-то, перевоплощаться в других людей мне как-то не в кайф… Я бы с удовольствием снимался в кино, если бы мне предоставили право там вообще не актерствовать, а выражать себя».
27 июня 1986 года в Америке благодаря стараниям Джоанны Стингрей на американской фирме Big Time Records тиражом в 10 тысяч экземпляров был выпущен двойной альбом Red Wave («Красная волна»), где целая сторона одного из дисков была отдана песням «Кино» (еще по стороне было предоставлено «Аквариуму», «Алисе» и «Странным играм»).
В сентябре-октябре «Кино» дает концерты в Риге и Таллине. Заканчивается год декабрьскими концертами в Москве (в кафе «Метелица») и Ленинграде (концерт в ДК связи и в ЛРК, на дне рождения Кинчева).
В конце 1986 года произошло важное событие в жизни Цоя: он дал согласие сняться в фильме Сергея Соловьева «Асса». Предложение поступило во время московских концертов «Кино». В процессе подготовки к съемкам в декабре 1986 года на «Мосфильме» Цой познакомился с Наталией Разлоговой. В своей повести «Точка отсчета» Марьяна Цой напишет, что происходившее между Виктором и Наталией «было очень серьезно». Именно Наталия была с Виктором последние несколько лет его жизни.
«Асса» снималась в Ялте с января по март 1987 года. Досъемки проходили в Питере в мае того же года.
С 1987 года Цой постепенно отдаляется от Ленинграда и вскоре переезжает в Москву окончательно. Теперь в Питере проходит минимум концертов «Кино».
Весной 1987 года в ДК Рижского института инженеров гражданской авиации состоялся концерт курехинской «Поп-механики» (совместно с Westbam, одним из самых успешных и популярнейших диджеев Германии) при участии всех музыкантов группы «Кино». Позже это выступление было издано как альбом «Popularnaja Mehanika Feat. Westbam – Live At Riga».
3 июня 1987 года группа «Кино» выступила на V рок-клубовском фестивале (в последний раз) со своей новой программой «Группа крови», но привычного одобрения от публики не дождалась.
Чуть позже запускаются съемки документального фильма питерского режиссера Алексея Учителя с претенциозным названием «Рок». Вообще подобное внимание режиссеров к личности Цоя было закономерным. Они не могли не видеть харизмы лидера «Кино». Часть материала к фильму была отснята в котельной «Камчатка», где продолжал работать Виктор.
Во время проведения летнего Московского кинофестиваля 9 июля 1987 года группа «Кино» выступила в знаменитом клубе «ПРОК» (Профессиональный клуб), который работал в Доме кино. В конце июня, через неделю после своего 25-летия, Цой вместе с Каспаряном и Марьяной едут в Тулу на музыкальный фестиваль. В Туле «киношники» провели 27 и 28 июня 1987 года.
