26 августа Ставка отдала приказ об эвакуации защитников Таллина и прорыве флота в Кронштадт для усиления обороны Ленинграда.
С момента получения директивы Ставки и до окончания срока пребывания войск в Таллине оставалось не более суток. За это время нужно было подготовить к выходу в море весь флот, а он насчитывал около 200 вымпелов. За это же время войскам под прикрытием огня кораблей и батарей предстояло отойти с линии фронта и погрузиться на транспорты. Нетрудно представить, какой напряженной была деятельность командования флота и всех его соединений. Флагманский командный пункт флота пришлось перенести в только что вырытые на территории Минной гавани землянки, где от близких снарядных разрывов вздрагивал пол и на головы сыпался песок из перекрытий.
Развернулась подготовка к приему войск на транспорты. Купеческая гавань, где это происходило, находилась под минометным огнем.
В 21 час 27 августа по приказу командования Северо-Западного направления начался отход с линии фронта главных сил частей, оборонявших Таллин. Их вывод с позиций прикрывался огнем корабельной и береговой артиллерии. Посадка войск на транспорты началась в 22 часа 30 минут.
После полудня для прикрытия отхода войск на восточном участке оборонительного рубежа были предприняты контратаки. На оборонительном рубеже оставались части заслона.
Военный совет флота перешел на крейсер «Киров», отдав последние указания оставшимся на берегу.
Это был организованный отход, проводившийся по плану. Начальник тыла флота генерал М.И. Москаленко до последнего момента руководил уничтожением военного имущества, которое не удалось погрузить. Арьергардом командовал опытный моряк контр-адмирал Ю.Ф. Ралль. Ему было приказано выставить минные заграждения в гаванях и заминировать стенки порта.
28 августа к полудню корабли флота сосредоточились у островов Найссар и Аэгна, готовые двинуться на восток.
В 16 часов стали сниматься с якоря главные силы флота. Под флагом комфлота в охранении эсминцев и в сопровождении тральщиков вышел крейсер «Киров». В 17 часов под флагом начальника штаба Ю.А. Пантелеева двинулся лидер «Минск», имевший боевой задачей прикрытие (всего в отряде прикрытия насчитывалось 20 боевых кораблей). А рейд уже простреливался противником.
Балтийский флот уходил, чтобы прорываться в Кронштадт. Ленинграду нужна была помощь кораблей и бойцов бывшего Таллинского гарнизона. Зря хвастались немцы, что в конце июля будут в Ленинграде. 28 августа с большими потерями они с трудом заняли Таллин. Война принимала затяжной характер. Блицкриг проваливался, время работало на нас.
Обстановка, в которой флоту предстояло совершить прорыв в Кронштадт, была чрезвычайно тяжелой. Предвидя возможность эвакуации нашей главной балтийской базы, немецко-фашистское командование еще 29 июня приказало усилить минные постановки в Финском заливе. Между мысом Юминда и маяком Кальбодагрунд немцы поставили свыше 3 тысяч мин. Чтобы воспрепятствовать тралению этого заграждения и прорыву через него наших судов, они установили на мысе Юминда 150-миллиметровую артиллерийскую батарею.
Приходилось считаться и с возможностью появления в Финском заливе крупного соединения вражеского флота. Правда, этого не случилось: немецкое морское командование не решилось рисковать кораблями при прорыве нашей минно-артиллерийской позиции Ханко – Осмуссар. Гитлеровцы рассчитывали и без применения кораблей, только силами авиации и минным оружием, полностью уничтожить Балтийский флот. И, надо сказать, их надежды были небезосновательны. Нашим боевым кораблям и транспортам предстояло идти одним 150-мильным фарватером, по минным заграждениям большой протяженности и плотности, к тому же на виду у противника, который уже вышел на южное побережье Финского залива. С севера советскому флоту угрожали неприятельские легкие силы, находившиеся в финских шхерах.
