Но иного выхода не было. Решение эвакуировать Таллинский гарнизон морским путем являлось единственно правильным.
На основании указания Ставки Военный совет Северо-Западного направления 26 августа разрешил начать отход. От командующего флотом требовалось организовать движение крупных конвоев с войсками и грузами за тральщиками. Ценности, которые нельзя было вывести, приказывалось уничтожить. Авиации, находившейся на аэродромах недалеко от Ленинграда, предлагалось прикрыть восточный участок перехода.
Но к моменту прорыва оказалось, что передовой аэродром флота уже захвачен противником. Прикрыть с воздуха корабли и суда на фарватере до острова Вайндло стало почти невозможным. Тогдашние истребители, прилетев от Ленинграда к Гогланду, могли барражировать всего 10–15 минут. Поэтому флоту, и в первую очередь тихоходным, слабо вооруженным транспортам и вспомогательным судам, грозила серьезная опасность в случае налета фашистских бомбардировщиков. Недостаток средств противолодочной обороны создавал реальную угрозу со стороны немецких подводных лодок. В связи с этим командующий флотом на рассвете 28 августа попросил командование Северо-Западного направления нанести бомбовый удар по немецким аэродромам (силами КБФ и по возможности фронтовой авиацией); поставить вдоль фарватера от маяка Кери до острова Гогланд для противокатерной и противолодочной обороны 16 катеров типа «МО», временно вернув их с ладожского озера; прикрыть флот на возможно большее расстояние истребителями.
В ответ на эту просьбу в тот же день было отдано распоряжение на время перехода кораблей снова подчинить командующему ВВС флота всю морскую авиацию, ранее приданную сухопутным войскам, временно передать Кронштадтской военно-морской базе восемь катеров типа «МО» из частей морской обороны Ленинграда и Озерного района. Но полностью осуществить все это не удалось: было слишком поздно, флот уже выходил в море.
Еще до получения приказа об эвакуации гарнизона Таллина штаб флота провел большую организационную работу. Для перевозки войск были подготовлены четыре конвоя. К 22 часам 27 августа они должны были сосредоточиться на Таллинском рейде между сетевым и боновым заграждениями.
Боевое ядро флота было разбито на три маневренных отряда: главные силы, отряд прикрытия и арьергард. Главные силы имели задачу охранять первый и второй конвои на самом опасном участке – от мыса Юминда до острова Гогланд; отряд прикрытия должен был обеспечить безопасность плавания второго и третьего конвоев между островами Кери и Вайндло; арьергард – защищать с тыла третий и четвертый конвои. Подводные лодки «М-98» и «М-102» были высланы на позицию к югу от Хельсинки, на случай если вражеские корабли предпримут атаку с этого направления. Авиация должна была прикрывать силы флота к востоку от острова Гогланд.
Отход войск с рубежей обороны и посадку их на суда намечалось прикрыть массированным огнем корабельной артиллерии.
С рассветом конвои и отряды боевых кораблей должны были приступить к форсированию минного заграждения в районе острова Кери.
После полудня 27 августа войска, оборонявшие Таллин, по приказу командующего КБФ перешли в энергичную контратаку по всему периметру обороны и даже оттеснили противника на несколько километров. Под прикрытием этой контратаки в 16 часов началась посадка войск на транспорты. Весь день фашисты вели сильный артиллерийский и минометный огонь по пунктам посадки и по Таллинскому рейду, но флот не понес никаких потерь, да и в войсках они были незначительны.
