Вечером 26.06. вновь началось вооружение резерва из рабочих после проверки личного состава городским комитетом ВКП(б), вооружение производилось во дворе пулеметной роты 84-ОЗАД.
В течение дня 26.06. было сравнительно тихо, атак пехоты не было. Штурмовые действия авиации продолжались, причем основные ее действия были направлены на северные батареи и северный оборонительный участок».
26 июня в связи с разрушением водопровода осажденные лишились воды.
Прорыв осуществлялся 27 июня двумя колоннами. Согласно отчету, прорыв осуществлялся следующим образом:
«1-я колонна – начальник колонны – Командир 56-СП с приданным 84-ОЗАД – следует по Приморской дороге на ВИНДАВУ, при чем, в случае обнаружения в ПАВИЛОСТЕ крупных сил противника, уклоняться вправо на КУЛЬДИГУ и далее следует на ВИНДАВУ. 1-й колонне придавался личный состав 23 береговой батареи и личный состав Порта на машинах, в нее же входил личный состав Северного участка и Военного городка.
2-я колонна – Начальник колонны – Генерал-Майор БЛАГОВЕЩЕНСКИЙ, с приданными 43-ОЗАД. Зенитным дивизионом 67-СД. Следует по 2-й параллельной берегу дороге так же на ВИНДАВУ. В состав колонны входили: личный состав Восточного и Южного участков. Последней уходила из города, взрывая мосты и забирая партийные и советские организации – 27 батарея под прикрытием батареи ПТО 67-СД.
Командир 67-СД, его штаб и морская группа – Штаб ЛВМБ следовали с передвижной радиостанцией при 2-й колонне. Командиру 67-СД был придан и участок ПВО».
Обе колонны подверглись интенсивным ударам авиации и артиллерии и понесли большие потери. К концу дня 27 июня многие отступавшие погибли, в том числе глава лиепайских коммунистов М. Бука, командир 67-й стрелковой дивизии полковник Бобович, командир батальона курсантов училища ПВО полковник А. А. Томилов, командир 56-го полка майор Кожевников, а другие, включая начальника училища ПВО генерал-майора Благовещенского, попали в плен. Лишь немногие смогли покинуть шоссе и попытались пробраться к линии фронта в составе малых групп или поодиночке. Некоторым из них удалось соединиться с подразделениями 114-го стрелкового полка, отступавшего из оставленного 1 июля Вентспилса, и вместе с ним прорваться в район Тукумса для соединения с частями 8-й армии. Среди них был начальник оперативной части штаба 67-й стрелковой дивизии майор Меденцев. Часть защитников Лиепаи ушла из города 28 и 29 июня на юг и продолжила партизанскую борьбу.
Клевенский скептически оценивал возможности прорыва по суше и предпочел уходить морем. В отчете это выглядело так: «Командир ЛВМБ возглавляет морскую группу, организует в ВИНДАВЕ КП, прикрытие отхода и переправу через р. Вента в случае, если переправа будет разрушена. На переходе разведает побережье и результаты через радиостанцию ВИНДАВА, передает на исходную станцию II-АК ЛВМБ, находящуюся при Командире 67-СД.
Предусматривалась перегрузка части раненых и оставшегося личного состава на два транспорта. Что не будет погружено, следует на машинах в 1-й и 2-й колоннами.
Береговые батареи подлежат уничтожению после полного расстрела боезапаса, топливо из баков выпускается, не поджигая, торпеды, 100-мм пушки мобзапаса – взорвать вещевое и обозное имущество. Продовольствие уничтожить, либо привести в негодное для употребления состояние. Иприт закопать в землю». Последняя фраза говорит о наличии в Лиепае отравляющих веществ.
