Вроде бы и не ахти какие условия, но Фрэнк согласился. Во-первых, в Америке бушевала Великая депрессия. Отыскать хоть какую-то более-менее постоянную работу было совершенно невозможно. А во-вторых, для американских исполнителей выступление в кабачках и ресторанах вовсе не зазорно. Это вполне нормальная практика (как, впрочем, и в современной России, все становится на свои места).
Постоянная работа – постоянный заработок. Фрэнк проработал в ресторане полтора года. И сделал это скромное заведение знаменитым. Специально для того, чтобы посмотреть на обладателя бархатного баритона в «The Rustic Cabin» заезжали не только политики и чиновники высокого ранга, но и такие звезды, как Кол Портер. Именно в это время Синатра обрел некоторую известность, которая помогла ему в конце концов добиться общеамериканской славы.
Работая в ресторане, Синатра продолжал понемногу выступать на радио Джерси сити и Хобокена. И однажды его песню услышал трубач Гарри Джеймс, который только что ушел от Бенни Гудмэна и собирал собственную группу. Джеймс отыскал ресторанчик, в котором пел Фрэнк, послушал его живое выступление. А потом подошел к Синатре со словами:
– Хорошо поешь, парень. Да низко летаешь.
– В смысле? – удивился Синатра.
– В смысле – пора тебе выйти на настоящую сцену, – ответил Гарри.
– А я где?
– А ты сейчас выступаешь между котлет и жаренной картошки…
Слово за слово, Джеймс изложил свое видение будущего биг-бэнда. Фрэнк был заинтригован. Работа в ресторане изрядно ему надоела. Он только что женился, и ему нужны были деньги. Гарри предлагал хорошие условия – 75 долларов в неделю. Однако… это был определенный риск. Работа в оркестре Джеймса могла закончится как успехом, так и оглушительным пшиком. И что тогда? Верного места уже нет. Искать новую работу? Да где же ее сейчас найдешь?
Фрэнку было 23 года. Он давно привык заботиться о себе сам. И теперь под его крылом была молодая супруга Нэнси, о которой он был обязан заботиться. А потом появятся и дети… Но Синатра решил попробовать. А «пробовать» осторожно, оставляя пути к отступлению, он не умел. Фрэнк уволился из ресторана и уже на следующий день отправился на репетицию. 18 марта 1939 года состоялась первая запись голоса Синатры – песни «Our Love».
В июле 1939 года Синатра уволился из ресторана и вместе с музыкантами новой группы Гарри Джеймса дни напролет проводил в звукозаписывающей студии Джерси сити. Результатом стал первый в жизни Синатры сингл – маленькая пластинка на 45 оборотов в минуту, на каждой стороне которой умещалась одна песня. Синглы в Америке тех лет были очень популярны. Во-первых, их выпуск обходился звукозаписывающим компаниям недорого, что обеспечивало большие тиражи без серьёзных финансовых вложений. Во-вторых, в обедневшей из-за длительного экономического кризиса стране дешевые пластинки пользовались высоким спросом.
Эта пластинка с песнями «From the Bottom of My Heart» на одной и «Melancholy Mood» на второй стороне была записана в студии «Brunswick Records». Большим событием она не стала, но затем в течение 1939 года биг-бэнд Гарри Джеймса выпустил еще пять синглов с участием Синатры, причем, на трех из них была записана только музыка, а Синатра выступал в качестве гитариста.
В 1940 году были выпущены еще два инструментальных сингла. На этом сотрудничество Синатры с Джеймсом было закончено.
