Мурад IV понимал, что донцы, давно жаждавшие захватить Азов, постараются воспользоваться моментом, чтобы осуществить свою мечту. Однако он и в мыслях не допускал, что «неверные», упаси Аллах, возьмут Азов. Но и осада этой крепости не входила в планы «светоча ислама», поэтому он послал к царю Михаилу Федоровичу Фому Кантакузина – опытного и многознающего дипломата. Основной задачей посла было дипломатическим путем добиться отвода угрозы казачьего нападения на Азов.
В пятый раз ехал многоопытный Фома Кантакузин в Москву. И все предыдущие миссии его были успешными. Надеялся на удачу турецкий дипломат и теперь. Однако, надеждам его не суждено было сбыться, казаки быстро разобрались, в чем состоит его задача, и задержали на Дону, не разрешил следовать далее в Москву. Когда же султанский дипломат-шпион напомнил о своей дипломатической неприкосновенности, донцы заверили его, что пекутся именно о его неприкосновенности и сохранности, ибо в глубоких снегах, что залегли на донских просторах, посол султанский может запросто замерзнуть, не выполнив высокой миссии, порученной ему великим султаном. Кантакузину пришлось согласиться.
А на Дону тем временем шла активная подготовка к походу на Азов. Решение об этом походе казаки приняли на Кругу в январе 1637 года, после чего во все уголки казачьей земли полетели быстроконные гонцы с призывом по весне собираться всем казакам в Монастырском городке для похода под Азов.
Весной 1637 года в Монастырский городок, расположенный между Аксаем и Черкасском и бывший тогда Главным Войском, со всех концов земли донской стали стекаться казаки, русские торговые люди, бобыли. Пришли и запорожцы – верные союзники донцов по совместным воинским предприятиям. Всего набралось 4,5 тысячи бойцов.
21 апреля 1637 года на майдане Монастырского городка, у часовни, состоялся большой казачий Круг. Шумели и волновались казаки, выбирая походного атамана, определяя день выступления под Азов и план осады этой сильной крепости с боеспособным турецко-татарским гарнизоном. Почти единогласно походным атаманом избрали известного вожака Михаила Татаринова. Из Монастырского под Азов пробрались казачьи охотники-разведчики, захватили «языков» и выяснили обстановку в крепости.
Походный атаман разделил казачье войско на четыре полка, в каждом из которых казаки выбрали полковников и есаулов. В тот же день казачья пехота на судах, а конница берегом подошли к Азову и осадили его. К удивлению турок, казаки повели правильную осаду. Они вырыли вокруг Азова рвы, соорудили насыпи, позволявшие метать в осажденных камни и стрелять из пушек. И потянулись дни осады, более месяца не приводя к зримому успеху.
Наблюдая за действиями казаков, находившийся у них в фактическом плену Кантакузин решил, что настала пора действовать и призвать на помощь азовскому гарнизону турецкие силы из Кафы, Керчи и Темрюка. Письма с данными о численности донских казаков, осадивших Азов, должны были доставить в эти города люди из его свиты. Однако тайное стало явным: случайно проговорился толмач Асан. За измену и «за то волшебство» казаки прикончили посла со всеми слугами.
Осада продолжалась, но турки не поддавались, отбивая все приступы казаков. Мало-помалу у донцов стала ощущаться нехватка пороха и свинца, поэтому более чем кстати оказалось «государево жалованье», с которым в конце мая на Дон прибыл царский посол Степан Чириков, который привез порох, ядра, ружья, тут же пущенные казаками в дело.
