В «Родословной книге российского дворянства», вышедшей в Петербурге в конце XIX века, сказано о ветви рода Долгоруковых, начавшейся с сына Владимира – Тимофея: «Особенно замечателен второй сын Тимофея Владимировича – Иван Тимофеевич, прозванный Рыжко. Его сын Григорий Иванович Меньшой (Черт) в 1563 году служил воеводою в Михайлова» потом в Волхове. Новосиле (1569 год), наместником шатским (1572 год), воеводою в Кукейносе (1573 год), в Пернове (1575 год), Кеси (1578 год), Падце (1579 год), Новгороде (1581–1583 годы).
Не меньше замечателен и сын его Алексей Григорьевич (Чертенок), упоминаемый с 1611 года и бывший воеводою в Свияжске (1624–1625 годы). Он умер 1 июля 1644 года. Его дети от жены Пелагеи Петровны Буйносовой-Ростовской – Юрий Алексеевич и братья его Дмитрий и Петр. Юрий Алексеевич в 1643–1644 году был воеводою в Белеве, потом в Путивле, возведен за отличия в бояре 21 ноября 1649 года, разбил и взял в плен Гонсевского, возглавлял Казанский, Стрелецкий и Пушкарский приказы. Приказ Казанского Дворца».
Основателем отдельной ветви рода стал прадед Василия Михайловича Долгорукова-Крымского Дмитрий Алексеевич Долгоруков, внук Григория Ивановича Долгорукова-Черта и потомок одного из сыновей Владимира Ивановича Долгорукова – Тимофея Владимировича. В 1630 году Дмитрий Алексеевич был взят в стольники патриархом Филаретом, затем служил царям Михаилу Федоровичу и Алексею Михайловичу. В 1651 году он получил чин окольничего, в 1654 году был послан первым воеводой в Полоцк, в 1658 году стал брянским наместником, часто выполнял дипломатические поручения. В 1665 году его дочь Дарья Дмитриевна вышла замуж за украинского гетмана И.М. Брюховецкого – немалая честь для того времени. В 1671 году Дмитрий Алексеевич стал боярином, а позднее был назначен воеводой в Архангельск, где и умер 7 ноября 1673 года.
В 1654 году у Дмитрия Алексеевича родился сын Владимир. Владимир Дмитриевич в 1676 году получил чин боярина, был псковским и казанским воеводой, руководил Разбойным приказом, с 1687 года стал ближним боярином, позже – черниговским наместником. Он был женат на Евдокии Ляпуновой и имел шесть сыновей и дочь. Умер 12 июля 1701 года.
Его сын Михаил Владимирович родился 14 ноября 1667 года. В 1685 году вместе со своим братом Василием начал службу при дворе царей Ивана и Петра в чине стольника, позднее женился на княжне Евдокии Юрьевне Одоевской. Участвовавал в Крымском походе 1689 года. 22 февраля 1711 году Петром I назначен в первый состав правительствующего Сената. В конце 1717 года при образовании коллегий М.В. Долгоруков был назначен президентом Ревизион-коллегии. Его брат Василий служил в гвардейском Преображенском полку, участвовал в Северной войне, в чине капитана отличился при осаде Митавы. В 1708 году руководил подавлением восстания Кондратия Булавина, в котором на Дону был убит его родной брат Юрий, и стал полковником Семеновского полка. В 1709 году под Полтавой командовал конницей. В 1716–1717 году он сопровождал Петра I в Голландию и Францию. В марте 1718 году за царевича Алексея был лишен всех чинов, орденов и деревень и отправлен в Соликамскую ссылку. Тогда же по подозрению в причастии к побегу наследника престола Алексея за границу был арестован и Михаил Владимирович Долгоруков и сослан в одну из своих деревень. В январе 1721 года он был возвращен в Москву. Там 1 июля 1722 года и родился его второй сын Василий Михайлович Долгоруков, будущий Крымский.
