Период с начала 1904 года по февраль 1906 года – это время, когда Григорий Котовский становится признанным лидером бандитского мира. В январе 1904 года началась Русско-японская война, и вновь отказавшийся на свободе Григорий решает прятаться от мобилизации в Одессе, Киеве и Харькове. В этих городах он в одиночку или в составе эсеровских террористических групп принимает участие в налетах-экспроприациях. Осенью 1904 года Котовский связывается с кишиневской эсеровской группой, что занималась террором и вымогательствами. Котовский достает поддельные документы на имя Михаила Тарутина – мещанина непризывного возраста.
Вскоре в Кишиневе Котовский был арестован только за уклонение от призыва. «…Балтское уездное полицейское управление, рассмотрев переписку о задержанном в г. Кишиневе балтском мещанине Григории Ивановиче Котовском, нашло, что Котовский подлежал отбытию воинской повинности в 1902 году, но к исполнению таковой до сих пор не являлся, скрываясь в разных местах, а потому постановило: названного Григория Котовского, в целях воспрепятствования дальнейшего уклонения от исполнения воинской повинности, содержать под стражей при полиции, впредь до открытия заседания Балтского воинского присутствия 3 февраля 1905 года, о чем ему объявить, а копию сего постановления препроводить товарищу прокурора по Балтскому участку».
Об участии его в налетах и грабежах полиция тогда не догадывалась. Несмотря на судимости, Котовский был просто отправлен в армию, в 19-й Костромской пехотный полк. Этот полк находился тогда в Житомире на доукомплектации. Но на Русско-японскую войну Котовский не спешил и 31 мая пятого года бежал из полка, воспользовавшись тем, что его положили на лечение в лазарет.
Житомирские эсеры (а может быть, уголовники) снабдили его фальшивыми документами и деньгами на дорогу в Одессу. Кстати, о своем дезертирстве в военное время Григорий Котовский в советское время не вспоминал, ведь представлялся «лихим рубакой» без страха и упрека, а свою жизнь в 1904–1905 годы он называл периодом «бунтовщичества».
С мая 1905 года для Котовского начались времена «уголовного подполья». За дезертирство ему тогда «светила» каторга. В «Исповеди» 1916 года Григорий указывает, что первый грабеж он совершил под влиянием революции летом 1905 года. Оказывается, революция была виновата в том, что он стал бандитом. Хотя с какой стороны посмотреть… Григорий увидел, что революционные события, ослабляя порядок и власть, оставляют безнаказанными самые гнусные поступки. А иногда даже возводят их в ранг «революционной доблести». И это ему нравилось. Он приветствовал революцию, что советовала «экспроприировать экспроприаторов».
Итак, бандитская карьера Котовского началась с участия в мелких налетах на квартиры, магазины, помещичьи усадьбы. Но в своей автобиографии он пишет о другом: «…Я с первого момента моей сознательной жизни, не имея тогда еще никакого понятия о большевиках, меньшевиках и вообще революционерах, был стихийным коммунистом…» Он не имел понятия о большевиках, меньшевиках в 1905-м, когда о них говорили на каждом шагу. Странное признание, что говорит больше об аполитичности молодого Котовского.
