Очутившись в камере, Котовский вновь готовит побег. В его постоянно охраняемой камере во время обыска обнаруживают револьвер, нож и длинную веревку! Вскоре Котовский вновь попытался бежать вместе с заключенными-анархистами. Анархистам грозила смертная казнь за нападение на кишиневскую контору банкира Белоцерковского. Подкоп начали из камеры политзаключенных в «Крестовой» башне, однако нашелся провокатор, и двухмесячный труд оказался напрасным.
Суд над Котовским начался 13 апреля 1907 года. Рядом с руководителем отряда оказались его боевые товарищи Демянишин, Пушкарев. Судебное решение поразило многих относительно мягким приговором – десять лет каторги: тогда и за более мелкие преступления казнили. Защитники Котовского убеждали суд в том, что часть награбленного Котовский раздавал бедным, но доказать этого не могли. Сам Котовский на суде заявлял, что занимался не грабежами, а «борьбой за права бедных» и «борьбой против тирании».
Высшие судебные инстанции были не согласны с мягким приговором и провели повторное рассмотрение дела. Следствие выявило, что банду Котовского «прикрывали» высокие полицейские чины, что полицейские снабжали «котовцев» оружием и сбывали награбленное «котовцами».
Для организации побега из тюрьмы Котовскому необходимо было протянуть время до суда, ведь суд обязательно приговорил бы его к каторге. А его подельники могли устроить побег только в Кишиневе. Тогда Котовский, чтобы затянуть следствие (или по каким-то иным причинам), решает «сдать» своих покровителей из полиции. Котовский заявлял, что попросту подкупил продажных полицейских и филеров. Так, секретный агент Новацкий, состоявший непосредственно при губернаторе и получавший по 50 рублей за каждого арестованного по его доносу «опасного преступника», столько же брал и с Котовского «за услуги».
Не вызывает сомнений тот факт, что Котовского «вели» определенные полицейские чины, что позволяло ему долгое время уходить от преследования и бегать из Кишиневского тюремного замка.
Находясь в тюремной камере, Котовский пишет о том, что продажные полицейские чины, и в частности помощник пристава 3-го участка Зильберг, помогали ему за большие взятки бежать из тюрьмы. Зильберг постоянно сообщал Котовскому о намечавшихся полицейских засадах и облавах.
В то же время Котовский наотрез отказался давать показания без очных ставок. Скорее всего он хотел вернуться в Кишинев, где были его вездесущие дружки, и попытаться снова бежать. Зимой 1910 года под усиленным конвоем его переправляют в кишиневскую тюрьму, где уже собраны двадцать свидетелей. Свидетели подтверждали, что Зильберг брал деньги и вещи, реквизированные группой Котовского у помещиков. Может, он был тем «бедняком», которого искали адвокаты, чтобы придать сентиментальность и романтизм особе Котовского? Активным обвинителем Зильберга выступил и пристав Хаджи-Коли. Значит, были контакты «котовцев» с полицией.
Сам Зильберг заявлял: «Я доказал бы фактами, что Хаджи-Коли не только старался раздуть в преступниках чувство злобы против меня непозволительными разоблачениями моих служебных действий против них, но и подкупал их…» Зильберг утверждал, что Хаджи-Коли подкупил Анну Пушкареву, хозяйку «малины», дав ей швейную машину и пообещав еще 90 рублей, если она будет тверда в своем ложном сговоре. Подговорил якобы Хаджи-Коли и еще одну хозяйку «малины» – Людмер, чтобы и она удостоверила знакомство Зильберга с Котовским в период деятельности его шайки. Через провокатора М. Гольдмана Зильберг устроил Котовскому в Кишиневе конспиративную квартиру. Но сам Котовский этого не отрицал. Да и Зильберг не отрицал того, что часто встречался с Григорием Котовским, когда тот был на воле, но что делал это якобы в интересах сыска с ведома и по распоряжению своего начальства – полицмейстера Рейхарда, товарища прокурора Фрейнета, губернатора Харузина.
