Позже он называл это «позором всей своей жизни». Его вместе с другими пленными, «как скотов», согнали в поезд, шедший в Преторию, где в зданиях Образцовой государственной школы был организован импровизированный лагерь военнопленных. Он подал формальный протест, указывая, что как военный корреспондент не принимает участия в боевых действиях и требует немедленного освобождения. Черчиллю было невдомек, что буры более всего опасаются именно его репортажей, считая их вредными для своего дела. Поэтому бурские власти не обратили никакого внимания на его протесты.
10 декабря, на двадцать пятый день своего плена, Черчилль узнал, что Халдейн и главный сержант Брокки планируют побег, и присоединился к ним. Школу окружал высокий забор, однако в углу, где был расположен нужник, к нему примыкала балка, по которой можно было незаметно перебраться в сад соседнего жилого дома. Троица решила совершить пеший переход в сотню миль до нейтральной португальской колонии – Мозамбика, скрываясь в светлое время суток и передвигаясь только по ночам. Согласовав план между собой, они решили, что совершат побег в следующую ночь, 11 декабря.
Весь следующий день троица с нетерпением ожидала захода солнца. С наступлением темноты они стали внимательно следить за участком стены у нужника в ожидании момента, когда часовые немного отвлекутся. Такой момент никак не наступал.
Как позже вспоминал Черчилль, Халдейн советовал сохранять терпение, тогда как он, Черчилль, считал «что нужно действовать отчаянно, даже с риском быть замеченными». День 12 декабря прошел в волнениях и спорах относительно того, стоит ли предпринимать действия. В своем дневнике Халдейн записал, что Черчилль настаивал на том, чтобы бежать сегодняшней ночью. На это Халдейн отвечал: «Мы, безусловно, совершим побег, как только представится удачный случай». Более чем через десять лет после описываемых событий Черчилль признавал, что «настаивал на побеге будущей ночью, несмотря ни на что».
Поздним вечером, перед восходом луны, они оба направились к нужнику. Однако вид стражи, которая почти не спускала с них глаз, привел их в смятение и нерешительность. Когда они вернулись под навес, Брокки посмеялся над ними. В ответ они предложили ему пойти к нужнику и лично оценить ситуацию, что он и сделал. Не дождавшись его возвращения, Черчилль сказал Халдейну, что собирается бежать, и посоветовал последовать его примеру спустя несколько минут.
«Мы должны совершить это сегодня ночью, невзирая на риск».
Цитируется по книге Мартина Джилберта «Черчилль: жизнь», 1991
По пути к нужнику Черчиллю встретился Брокки. Опасаясь быть услышанным стражей, главный сержант сказал что-то вполголоса, но Черчилль не смог разобрать его слов и пошел дальше. Впоследствии он вспоминал, что, подойдя к забору, «пришел к убеждению, что можно провести в нерешительности всю ночь вместо того, чтобы разрешить вопрос раз и навсегда». Увидев, что постовой отвернулся зажечь трубку, Черчилль запрыгнул на балку и через несколько секунд уже был по ту сторону забора.
«Пытаться заглядывать далеко вперед ошибочно. Звенья в цепи судьбы надо ухватывать поочередно».
Речь перед Палатой общин 27 февраля 1945 года
Последуют ли за ним Халдейн и Брокки? Он ждал, затаившись в темноте сада соседнего дома. Прошло четверть часа… полчаса… целый час. Его скрывали только чахлые голые кусты. Дом был освещен, и он видел входящих и выходящих из него людей. Пару раз люди проходили буквально в нескольких ярдах от Черчилля.
