Выход у Симонова на Львова был через своего человека, гражданина Обыденова, который имел псевдоним «Сокол», курсировавшего между городами Урала. Он знал, что князь прибыл с определённой целью. Было известно, что князь Львов приложил определённые усилия для того, чтобы Царскую Семью для их благополучия увезти из Царского. Обсуждение всех вопросов, связанных с этой необходимостью, было поручено Керенскому. Он делал тогда доклад Правительству. Было решено перевезти ее в Тобольск. Сибирь тогда была покойна, удалена от борьбы политических страстей, и условия жизни в Тобольске были хорошие: там удобный, хороший губернаторский дом. Юг не мог быть тогда таким местом: там уже шла борьба. Решение вопроса о перевозе Семьи в Тобольск состоялось в присутствии князя. Но самый Ее отъезд имел место уже после его ухода из состава Правительства, что произошло в конце первой половины июля месяца по старому стилю. Поэтому, о самом перевозе Царской Семьи в Тобольск он точной информации не имел. Находясь в Тюмени вместе со своими коллегами по Союзу Николаем Сергеевичем Лопухиным и Александром Владимировичем Голициным, он знал, что существует офицерская организация, имеющая целью увоз Царя из Тобольска. Ему было известно через своих людей в Земском Союзе, которые имели свои глаза и уши во всех городах, что офицеры, в целях разведки, находятся в Тобольске и в Тюмени, и в Омске, и в Троицке, и в Челябинске, являвшемся центральным пунктом организации. Симонову было рекомендовано в случае надобности в денежных средствах выйти на князя, который обладал таковыми, и получить необходимую сумму для проведения операции по освобождению Семьи и дальнейшему её сопровождению. Симонов получил информацию от своих коллег о положении Семьи в Тобольске.
В Тобольске, в котором в то время насчитывалось 20 тысяч человек, Царской Семье жилось хорошо. Там до сих пор управлял губернатор, и работала городская дума. Недостатка ни в чем у Нее не было, жили спокойно, никто их не трогал, ничем не докучал. Царь занимался физическим трудом; пилил дрова и много работал в саду и в огороде: развел образцовый огород. Помимо всего, Император принимал людей, которые прибывали в Тобольск из разных мест России. Так Симонов знал, что недавно у него побывал представитель из Крыма, а точнее из Ливадии. Он передал информацию от вдовствующей императрицы Марии Фёдоровны, которая в то время проживала там же. Император получал сводки с фронтов и имел полное представление о действиях противоборствующих сторон. Для того, чтобы иметь возможность получать нужную разведывательную информацию о передвижении красногвардейских отрядов вдоль линии соприкосновения с отрядами белых, их количественном составе, вооружении и уровне подготовки, не говоря уже планировании и проведении войсковых операций штабс-капитану необходимо было либо завербовать кого – то из красных, либо самому устроится к ним на службу. В это время сплошной линии фронта не существовало. Сверхзадачей, которую поставил перед Симоновым полковник Гришин – Алмазов, было устройство на должность как минимум сотрудника штаба красногвардейских отрядов. И теперь капитан должен был предложить себя в качестве помощника большевиков, с учётом его военного опыта, на роль советника военного отдела.
На следующий день он явился в Горисполком и нашёл Хохрякова. Симонов решил играть по предлагаемым правилам. Он понял, что основную работу придётся вести ему, поскольку братва понимала всё по – своему. Со слов Хохрякова, он понял, что с гидрой контрреволюции бороться надо до упора, пока всех не перебьют. Симонов спросил у начальника военного отдела:
