Трудно теперь решать, на что в ту минуту более «звало время» – на Ливонию или Крым. Но ясно, что поход «с великими войсками» в Крым представлял величайшие трудности, а Ливония была под рукою и явно слаба. Наступать через «дикое поле» на Перекоп тогда надобно было с тульских позиций, так как южнее Тулы уже «поле бе», то есть начинались необитаемые пространства нынешней черноземной полосы, и в них не было еще таких опорных пунктов, какими в свое время против Казани стали Васильсурск и Свияжск. Активная оборона южной окраины и ее постепенное заселение были делом исполнимым и целесообразным, и поскольку это дело занимало «раду» Сильвестра, постольку «рада» была права. Но фантастический проект перебросить через «дикое поле» всю громаду московских полевых войск на Черноморское побережье был, вне всякого сомнения, неисполним. Он являлся вопиющим нарушением осторожной последовательности действий. Только через двадцать лет после этого проекта Москва достигла заметных результатов в деле заселения и укрепления «дикого поля» и перенесла границы государственной оседлости с тульских мест приблизительно на реку Быструю Сосну. В начале XVII века с Быстрой Сосны, от Ельца и Ливен, первый самозванец предполагал начать свой поход против татар и турок. Но и этот поход был, конечно, политическою мечтою авантюриста, а не зрелым планом государственного дельца. В исходе XVII века с еще более южной базы пробовал атаковать Крым князь В.В. Голицын, но, как известно, безо всякой удачи. Позднейшие и более удачные походы в Черноморье Петра Великого и Миниха столь же наглядно, как и походы Голицына, показали громадные трудности дела и послужили тяжким, но полезным уроком для последующих операций.
Отказываясь «подвигнуться» против Крыма сам «с великим войском», Грозный был несомненно прав. Хотя Курбский обругал его советников, отвративших будто бы царя от Крымской войны, «ласкателями» и «товарищами трапез и кубков», однако эти ласкатели – если вина на них – были на этот раз разумнее «мужей храбрых и мужественных», толкавших Грозного на рискованное, даже безнадежное дело. «Время звало» Москву на запад, к морским берегам, и Грозный не упустил момента предъявить свои притязания на часть ливонского наследства, имевшего стать выморочным. Не сам, конечно, Грозньй поставил пред московским правительством ливонский вопрос. Этот вопрос получил важность очередного в системе политических отношений Москвы силою вещей, всем ходом сношений с Ливонией. С 1554 года в этих сношениях наступил кризис: Москва потребовала, чтобы Ливония стала к ней в даннические отношения. Сама по себе дань не имела большого значения, и требование дани не опиралось на бесспорное юридическое основание. Все понимали, что московское притязание есть только предлог и символ. Ссылаясь на то, что платеж дани был условлен ее договором 1503 года, Москва видела в этом знак политической зависимости от нее если не всей Ливонской федерации, то Дерптского округа, и обязывала Ливонию не вступать в дружественные отношения с Польшею и другими странами. Согласие платить дань значило бы признание Ливонией своей зависимости от царя; неуплата же дани давала повод к московскому вмешательству в ливонское дело. Около трех лет шли бесплодные попытки ливонцев уклониться от дани; Ливония пережила в эти годы острое междоусобие и несчастную войну с Польшей. В отчаянии она заключила с польским королем Сигизмундом-Ав-густом союз против Москвы (в сентябре 1557 года); а в исходе этого года русская рать стояла уже на границах Ливонии. В январе 1558 года она вошла в Ливонию, а польский король никакой помощи ливонцам не присылал.
