О жизни в армии свидетельствует его «Дневник», вернее, отрывки из него, сохранившиеся в семейном архиве. Первые фрагменты относятся к начатому 9 марта 1812 года походу Семеновского полка к западной границе, навстречу уже надвигавшейся армии Наполеона. Упомянуты товарищи по походу: М. И. Муравьев-Апостол, братья Михаил и Петр Чаадаевы, князья И. Д. Щербатов, С. П. Трубецкой… Это узкая дружеская группа, члены которой, проникнутые молодым критицизмом, сыграют немалую роль в истории России.
Иван Дмитриевич участвует в сражениях при Бородине, Тарутине, Малоярославце, а в заграничном походе – при Люцене, под Кульмом и Лейпцигом. Вместе с полком он вступает в Париж. Посленаполеоновской Европе посвящены несколько документов, принадлежащих перу Якушкина. Обращает на себя внимание «План статьи о Французской революции и Наполеоне», датированный августом 1814 года. Набросок сделан по живым следам отшумевших военных и политических событий. Сопоставляя его со свидетельствами о тех же событиях в «Записках», можно зафиксировать важные вехи в становлении политических взглядов их автора.
Иллюзии, которые питали офицеры-победители относительно императора Александра, покорившего Париж, рассеялись в прах в родном отечестве. Живописный эпизод запечатлен на страницах «Записок»: «Наконец показался император, предводительствующий гвардейской дивизией, на славном рыжем коне, с обнаженной шпагой, которую он готов был опустить перед императрицей. Мы им любовались; но в самую эту минуту почти перед его лошадью перебежал через улицу мужик. Император дал шпоры своей лошади и бросился на бегущего с обнаженной шпагой. Полиция приняла мужика в палки… Мы не верили собственным глазам и отвернулись, стыдясь за любимого нами царя. Это было первое во мне разочарование на его счет».
Наблюдения европейских форм жизни, резкий контраст с заскорузлыми российскими порядками уже тогда выработали у Якушкина оппозиционные настроения. Какого рода были эти настроения, можно судить по «Плану статьи о Французской революции». Молодой автор настроен в пользу легитимизма; он – сторонник монархии, но монархии, ограниченной конституцией; он порицает «тиранию» якобинцев и узурпацию власти Наполеоном. Однако совершенно явственно выступают требование отменить крепостное право – «главную язву» отечества – и внимание к конституционным проектам революционной и послереволюционной Франции (некоторые из них послужили впоследствии прототипами декабристских конституций).
К 1815 году в Семеновском полку, где служил Якушкин, сложилось своеобразное офицерское сообщество – «артель». Подобные объединения («Священная артель» офицеров Генерального штаба, «Орден русских рыцарей» М. А. Дмитриева-Мамонова и М. Ф. Орлова, Кишиневский кружок В. Раевского и др.) постепенно превратились в преддекабристские организации и положили начало созданию тайных обществ в русской армии. «Офицерская артель Семеновского полка» объединяла друзей-единомышленников: самого Якушкина, братьев Матвея и Сергея Муравьевых-Апостолов, С. П. Трубецкого, И. Д. Щербатова. Они серьезно обсуждали политические события, внимательно читали и анализировали иностранные газеты, что выделяло их из обычных дружеских собраний офицеров. Вскоре, однако, последовал царский запрет, и «офицерская артель» прекратила свое существование.
Якушкин перешел в 37-й егерский полк, которым командовал полковник М. А. Фонвизин, племянник знаменитого писателя Дениса Фонвизина – соавтора (вместе с Никитой Паниным) первой русской Конституции. Михаил Фонвизин был известен в армии как отличный офицер. Позднее, возмущенный порядками в армии, он вышел в отставку в чине генерал-майора. Вместе с Якушкиным участвовал в декабристских тайных организациях, а в Сибири продолжал глубоко уважать Якушкина и черпал мужество у этого незаурядного и стойкого человека.
