Между северной линией печенежских кочевий и южнорусской границей пролегала узкая нейтральная полоса в «один день пути» (30—35 километров). Какое-то время она достаточно надёжно обеспечивала спокойствие Русской земли. На Днепре даже завязалась довольно оживлённая русско-печенежская торговля. Русские купцы покупали у степняков коров, коней и овец. Константин Багрянородный полагал, что это позволяло русам «жить легче и сытнее». Как показывают археологические исследования, собственное животноводство и в самом деле удовлетворяло лишь немногим больше половины потребности жителей Киевской земли в мясе.
Сообщение о первой стычке помечено в Никоновской летописи 875 г.: «Того же лета избиша множество печенег Осколд и Дир». Однако эта дата плохо согласуется с археологическими сведениями о местонахождении печенегов во второй половине IX в. Более правдоподобно выглядит сообщение Повести временных лет под 915 г.: «Приидоша печенези первое на Руськую землю, и сотворивше мир с Игорем…». В 920 г. в поход выступает уже сам Игорь: «Игорь воеваша на печенеги»; впрочем, как направление похода, так и его исход остаются загадкой.
Всё же есть основания полагать, что первые набеги печенегов на Русь, как правило, были удачны. Особенно страдали от них славяне, жившие в лесостепной зоне к востоку от Днепра. Археологические раскопки здешних поселений показывают, что с началом Х в. начинается их запустение и значительное падение уровня жизни населения. Исчезают крупные ремесленные центры, реже встречаются украшения из драгоценных металлов, прекращается торговля с мусульманским Востоком. Константин Багрянородный пишет, что печенеги способны воевать с венграми, болгарами и русами «и, многократно нападая на них, стали ныне [им] страшными».
Очевидно, что киевскому княжескому роду и всем «кыянам» было очень важно замирить печенегов и заручиться их дружбой. Ведь, по словам Константина Багрянородного, «против удалённых от их пределов врагов росы вообще отправляться не могут, если не находятся в мире с пачинакитами, так как пачинакиты имеют возможность – в то время, когда росы удалятся от своих семей, – напав, всё у них уничтожить и разорить. Поэтому росы всегда питают особую заботу, чтобы не понести от них вреда, ибо силён этот народ, привлекать их к союзу и получать от них помощь, так чтобы от их вражды избавляться и помощью пользоваться».
Судя по всему, в 30-х гг. Х в. печенежский натиск на Русскую землю значительно ослаб. Следующее летописное известие о печенегах под 944 г. говорит о них как о союзниках Игоря в походе на греков. О мирном соглашении (или ряде мирных соглашений) между Киевом и степью свидетельствует и тот факт, что печенеги не препятствовали русам обосноваться в Нижнем Поднепровье и Северном Причерноморье. Однако периоды дружбы длились недолго, заканчиваясь вместе с завершением совместного похода или тогда, когда подарки киевского князя переставали удовлетворять алчность печенежских ханов. И тогда, говорит Константин, «частенько, когда у них нет мира друг с другом, они [печенеги] грабят Росию, наносят ей значительный вред и причиняют ущерб».
Возможно, именно тогда, при Игоре, Русская земля начала опоясываться первыми «Змиевыми валами» – земляными укреплениями, затруднявшими подступы к Киеву со стороны степи.
В 968 году, в то время, когда князь Святослав воевал в Болгарии, Киев обступила печенежская орда. Княгиня Ольга затворилась в городе со своими внуками, сыновьями Святослава – Ярополком, Олегом и Владимиром.
