Первый, сугубо оборонительный, продолжался примерно до конца 90-х гг. Х в. Он был отмечен как блестящими победами русского войска, вроде той, которая получила легендарное отражение в сказании о переяславском отроке, так и тяжёлыми поражениями, когда жизнь самого князя Владимира оказывалась под угрозой: «…приидоша печенези к Василеву, и Володимер с малыми людьми изыде противу им, и не мог Володимер стати противу им, подбег ста под мостом, едва укрыся от противных» (летописная статья под 995г.).
К археологическим свидетельствам яростного печенежского натиска на Русь относятся разорённые пограничные городки, расчленённые тела людей в древнерусских погребениях этого времени, скелеты мужчин, хранящие следы сабельных ударов (могильники в Воине и Жовнине). В постоянной опасности находился и Киев, о чём говорят остатки внушительного вала, которым Владимир опоясал Старокиевский холм.
Но политика князя по укреплению южной границы принесла свои плоды. Хотя печенеги и доходили до белгородской оборонительной линии, им, по-видимому, всё же не довелось разбить свои шатры под стенами «матери городов русских». В 1018 г. немецкий хронист Титмар Мерзебургский, хорошо информированный о русских делах, записал, что Киев – город «чрезвычайно укреплённый», и «до сих пор ему, как и всему тому краю… удавалось противостоять весьма разорительным набегам печенегов».
С началом XI в. война вступила во второй этап. Русь перешла к наступлению на степь. Наибольшие успехи были достигнуты на правом берегу Днепра. Применительно к этому времени археология фиксирует расширение зоны славянской колонизации в Среднем Поднепровье до бассейна реки Рось, неуклонный рост количества пограничных поселений (в том числе торговых) и увеличение занимаемых ими площадей. Правобережная печенежская орда вынуждена была откочевать далеко вглубь степи. Если в середине Х в. Константин Багрянородный писал, что печенежские кочевья отделяет от «Росии» всего «один день пути», то епископ Бруно Кверфуртский в 1008 г. засвидетельствовал, что его путь от Киева до русско-печенежской границы продолжался уже два дня (что соответствует расстоянию от Киева до берегов Роси), а месторасположение самого табора печенегов было обнаружено им лишь на пятый день путешествия по степи. Он же отметил глубокую усталость кочевников от войны и, главное, их убеждение, что длительный мир с Русью возможен только при условии, если «государь Руси не изменит уговору». Другими словами, Владимир к тому времени настолько сильно прижал правобережных печенегов, что судьбы войны и мира всецело находились в его руках. Стараниями Бруно мир тогда был заключён, но продлился он, по-видимому, недолго, и в последние годы жизни Владимиру вновь пришлось вести брань с вероломными степняками.
И всё же, именно в княжение Владимира были заложены предпосылки для окончательной победы над печенегами и изгнания этой орды из «русского» ареала Великой степи.
Во время династической смуты 1015—1019 гг. печенеги поддержали князя Святополка, но были разбиты Ярославом Мудрым.
Последнее и, по всей видимости, решающе столкновение с печенегами датируется летописью 1036 г. В то время, когда Ярослав был в Новгороде, к нему пришла весть, что печенеги осадили Киев. Собрав многочисленное войско из варягов и словен, Ярослав поспешил к Киеву. Печенегов было без числа, но Ярослав дал им бой в открытом поле. Противники схватились на месте, где позднее был построен собор святой Софии. После жестокой сечи, к вечеру одолел Ярослав. Печенеги бросились врассыпную, множество их утонуло в Сетомли и других реках, а остаток их, добавляет летописец, бегает где-то «и до сего дня».
