Однако в дальнейшем пронский князь пошел иным путем и нашел опору против местной великокняжеской власти не у московского князя, а в Орде у хана. Краткие сообщения летописных сводов о происшествиях 1408 года не дают указаний на ближайший повод столкновения между князьями Федором Ольговичем и Иваном Владимировичем. Пронский князь ездил в Орду и вернулся осенью 1407 года от хана Булат-Салтана «с пожалованием и с честью», а главное, с ханским послом. По-видимому, дело шло о каких-то разногласиях его с в. к рязанским, которые им перенесены на ханский суд76. Засев в своем Пронске, кн. Иван Владимирович напал с татарской помощью на Рязань. В. к. Федору пришлось бежать за Оку, во владения шурина своего, в. к Василия, и тот дал ему помощь, хотя в боярской среде его советников это дело вызвало разногласия ввиду вмешательства татарской власти77. Переговоры, при участии ханского посла, не привели к соглашению, и дело дошло до битвы. Войско великих князей было разбито ратью пронского князя, несмотря на нейтралитет татарского отряда78. Но на том дело и кончилось. Князь Иван Владимирович, который было занял Рязань, помирился с в. к. Федором при посредничестве в. к. Василия79, а вероятно, и ханского посла.
Было бы существенно лучше знать это пронское дело, чем дают возможность наши источники. Оно было прелюдией к нашествию на Русь Едигея и последней попыткой Рязанской украйны – на этот раз в лице пронского князя – самостоятельно определять свое отношение к Орде и найти в ней опору для своей самостоятельности по отношению к великорусской великокняжеской власти. В руке московского князя – он же и великий князь всея Руси – не было еще достаточной силы для обороны южных и западных окраин Великороссии. Рязанская земля терпит по-прежнему татарские набеги80, а последние годы в. к. Олега Ивановича показали, как мало надежды на поддержку великокняжеской власти в западных, литовских делах81. Эта слабость великорусской великокняжеской власти достигла крайней степени в тяжкую годицу внутренней смуты при Василии Темном. Рязанская земля, бессильная в устроении собственных судеб, потянулась было к Литовскому великому княжеству, но договоры великих князей рязанского Ивана Федоровича82 и пронского Ивана Владимировича с в. к. Витовтом, по которым эти князья «дались ему в службу»83, были лишь отражением того перевеса, какой приобрело в эту пору Великое княжество Литовское над Москвой и относятся к последним годам жизни и княжения Витовта, а с его смертью потеряли всякое значение перед новым укладом восточноевропейских отношений.
Рязанское великое княжество все теснее примыкает к московскому центру, все больше теряет самостоятельность. По смерти Витовта в. к. Иван Федорович снова под рукою великого князя всея Руси и посылает свою рать ему в помощь на галицкого Юрия Дмитриевича84. Но, по существу, его отношение к московской смуте весьма пассивно. Когда Юрий вторично захватил Москву и великое княжение, Иван Федорович вступает в договор с ним как с великим князем85, но договор этот упразднен скорой смертью Юрия; не слыхать о каком-либо участии Ивана Федоровича в дальнейшей борьбе, а укрепление великокняжеского стола за в. к. Василием Васильевичем вызывает новый договор его с в. к.рязанским, близкий, по существу отношений, к их прежним «докончаньям» и к договору Ивана Федоровича с Юрием Дмитриевичем86.
