Генерал-адъютант, сенатор, член Государственного совета Василий Сергеевич Трубецкой (1776–1841) начинал с гражданской службы, но в 1805 году перешел на военную службу; участвовал в русско-турецких войнах, наполеоновских войнах, отличился в сражениях при Люцене, Дрездене, Лейпциге.
После окончания Русско-турецкой войны 1828–1829 годов был назначен председателем особого комитета для начертания положения об учреждении исправительных заведений. В 1830 году Василий Сергеевич возглавлял посольство в Лондон; в следующем году был временным военным губернатором города. Около 1839 года по его предложению в Петербурге был учрежден комитет призрения нищих.
Декабрист Сергей Петрович Трубецкой (1790–1860) участвовал в Отечественной войне 1812 года и заграничных походах, был полковником. Являясь одним из организаторов движения декабристов, он был приговорен к вечной каторге, которую отбывал в Нерчинских рудниках, в 1839–1856 годах жил на поселении в Иркутской губернии. В декабристском движении принял участие и его брат Петр Петрович Трубецкой, которому удалось избежать наказания.
Их племянник Сергей Никитич Трубецкой (1829–1899) свою жизнь посвятил военной службе. В 1889 году ему было поручено заведовать Эрмитажем, но князь Сергей уделял ему мало внимания и за десять лет заведования даже не был утвержден в должности директора Эрмитажа.
Сергей Васильевич Трубецкой (1815–1859) с восемнадцати лет служил в кавалергардском полку, участвовал в боевых действиях на Кавказе, был секундантом Михаила Лермонтова на дуэли с Мартыновым. В 1842 году в чине штабс-капитана подал в отставку. Девять лет спустя Сергей Васильевич увел чужую жену – Лавинию Жадимировскую. В николаевское время это считалось тяжким проступком. Сергей Трубецкой был помещен под арест в Трубецкой бастион Петропавловской крепости, а затем «без титула, чина и знаков отличия, отправлен рядовым в пехотный полк в Петрозаводске под строжайший надзор».
Один из наиболее известных представителей рода Павел (Паоло) Петрович Трубецкой (1866–1938) – выдающийся русский скульптор, чьи работы выделяются удивительной живописностью.
Среди многочисленных представителей рода Трубецких в конце XIX – начале XX века выделяются имена четырех родных братьев: Петр Николаевич Трубецкой (1858–1911) после смерти матери воспитывался у тетки Софьи Толстой, которая передала ему свое наследственное имение Узкое, в советское время ставшее санаторием Академии наук. В молодости Петр увлекался либеральными идеями, но во время Первой русской революции (1905–1907) стал одним из основателей Союза русского народа. В 1911 году на почве ревности он был убит своим племянником В. Г. Кристи.
Его брат Сергей Николаевич Трубецкой (1862–1905) – российский религиозный философ, публицист, общественный деятель.
Известность ему принесли публицистические статьи в защиту конституционных реформ. Осенью 1905 года он был избран ректором Московского университета, но вскоре скончался.
Его старший сын Николай Сергеевич Трубецкой эмигрировал из Советской России, за рубежом жил в Вене и был известен как исследователь истории славянских языков. Младший сын Владимир Сергеевич Трубецкой (погиб в 1937 г.) остался после в России, подвергался арестам, погиб в период массовых репрессий. Репрессиям подверглись и его жена, двое сыновей и две дочери.
Третий из братьев – Евгений Николаевич Трубецкой (1863–1920, Новороссийск) был известен как религиозный философ и правовед, в годы Гражданской войны поддерживал Белое движение. Его сын Сергей Евгеньевич Трубецкой (1890–1949), доцент Московского университета, в 1922 году был выслан из Советской России.
