Участь малозначительного придворного вельможи не привлекала Ариосто. Видимо, уже в те годы он видел себя в должности придворного поэта. Литературная жизнь в Ферраре была оживленной – именно в этом городе творил известный поэт Маттео-Мария Боярдо, граф Скандиано. Познакомившись с каролингским циклом саг, Боярдо создал поэму «Влюбленный Роланд», в которую на основе песен Артуровского цикла о рыцарях Круглого стола ввел женскую линию и несколько новых героев, ставших неотъемлемыми действующими лицами произведений о Роланде последующих авторов. Боярдо умер в 1494 году. Продолжателями поэтических традиций в Ферраре остались Ариосто и его приятель Пьетро Бембо. Благодаря именно их стараниям в Италии возродился культ Петрарки. Сам Ариосто решил творить не на латыни, а на итальянском volgare.
Небогатое семейство Ариосто сильно зависело от придворной службы его кормильца. Биографы поэта предполагают, что в 1503 году от безымянной служанки у Ариосто родился сын (второй сын поэта появился на свет в 1509 году, матерью его была Олимпия Сассомарино). Сыновей Лудовико искренне любил и старался обеспечить им достойное содержание. Здесь уже было не до поэзии.
В октябре 1503 года Ариосто поступил на службу к молодому кардиналу Ипполито д’Эсте, сыну герцога Эрколе I. Это позволило поэту получить духовный сан и небольшие бенефиции – пожизненное церковное содержание. Однако при этом ему пришлось дать обет безбрачия.
Ариосто надеялся на признание его литературных талантов семейством д’Эсте. Около 1505 года он приступил к работе над главной поэмой своей жизни «Неистовый Роланд» (в дореволюционной литературе название дается в более близкой к оригиналу транскрипции «Неистовый Орландо» или в более близком смысловом переводе «Безумный Роланд»). В то же время он был занят в придворном театре, для которого написал, а затем поставил комедии «Сундук» и «Подмененные».
Продолжались итальянские войны, и д’Эсте активно участвовали в военных действиях. Поскольку взошедший на престол в 1503 году папа-воин Юлий II намеревался включить в папское государство всю Италию, отношения между Феррарой и Римом были постоянно обострены. Посредником в переговорах между герцогом и папой стал Ариoсто, которому пришлось неоднократно ездить в Рим в качестве посла. Дело это было рискованное. Так, в 1510 году Ипполито д’Эсте навлек на себя особое неудовольствие Юлия II, и папа приказал утопить его посла, Ариосто, в Тибре. Поэт едва успел бежать из Рима.
Весной 1513 года Юлий II умер. Папой был избран Лев X Медичи, и Ариосто отправился в Рим с поздравлениями новому понтифику. На обратном пути он заехал на праздник Иоанна Крестителя во Флоренцию, где встретил замужнюю женщину Алессандру Бенуччи. Ариосто влюбился. Любовь оказалась взаимной и длилась всю оставшуюся жизнь поэта. Алессандре Бенуччи посвящены многие его произведения. Хотя Алессандра овдовела через два года после их знакомства, однако в законный брак влюбленные так никогда и не вступили. Правда, существует предположение, что примерно в 1428-1430 годах они тайно обручились. Вполне возможно, ведь в случае заключения официального брака Алессандра потеряла бы право на наследство мужа, а Ариосто остался бы без церковных бенефиций.
В апреле 1516 года вышло первое издание «Неистового Роланда». Произведение было посвящено кардиналу д’Эсте. Последний отнесся к дару, мягко говоря, с безразличием. Более того, в 1517 году, отправляясь в Венгрию для вступления в должность епископа страны, д’Эсте приказал Ариосто сопровождать его в качестве «секретаря для мелких поручений». Возмущенный поэт навсегда покинул кардинала и в апреле 1518 года перешел на службу к феррарскому герцогу Альфонсо (преемнику Эрколе I с 1505 года).
