Однако семейные отношения Луи Армстронга и Лилиан складывались непросто. Не на сцене, в обычной жизни Армстронг был человеком нерешительным и закомплексованным. При среднем росте он весил больше ста килограммов. Тучность стала проклятьем всей его жизни. Он постоянно хотел есть (возможно, это отголосок голодного детства), при этом предпочитая жирную и острую пищу. Лилиан взялась за мужа как следует, со свойственной ей настойчивостью и решительностью. Прежде всего она посадила его на строжайшую диету. Каждый раз, садясь за стол, Луи шутливо насвистывал, намекая, что его кормят, как птичку. Коллеги Армстронга знали, кто является лидером в семье, и дразнили «подкаблучником». Все это, естественно, задевало его и вызывало постоянные семейные ссоры. Несмотря на то что в материальном плане Луи и Лилиан были процветающей парой, счастливым их брак назвать было нельзя. Добродушного и не очень уверенного в себе Армстронга раздражала и даже угнетала энергия и деловитость жены. Они то ссорились, то мирились, а в 1931 году разошлись окончательно. Их семейная жизнь не сложилась, но исследователи жизни и творчества Луи Армстронга в один голос отмечают, что без Лилиан он никогда не стал бы тем, кем стал.
За двадцать лет он сыграл невероятно много джазовых пьес. Большая часть оркестров, с которыми он выступал, составляла лишь фон для его игры и пения, и часто кроме него в оркестре не было другого сколько-нибудь заметного солиста. Обычно трубач может исполнить за вечер одно-два больших соло, Армстронг же выступал практически в каждом номере. Его челюсти, выражаясь музыкальным языком, стали «железными». Помимо приобретения чисто физической выносливости, столь частое сольное исполнение на публике позволяло ему расти в профессиональном отношении: он мог экспериментировать, мог рисковать. Владение сложными техническими приемами, к которому так стремились другие музыканты, стало для Армстронга естественным, поскольку он очень часто выступал перед публикой.
И тем не менее, жизнь не баловала музыканта. После развода с Лилиан он женился еще раз на некоей Элфе Смит, и опять неудачно. Наконец его женой стала Люсил Уилсон, которая смогла обеспечить ему душевный покой до конца жизни. Они прожили вместе почти тридцать лет. В финансовых делах Армстронга также царил беспорядок. Будучи малообразованным человеком, он плохо знал окружающий мир. И хотя к 30-м годам приобрел известный опыт в музыкальном бизнесе, однако не избежал ошибок: приглашал менеджеров, которые оказывались либо некомпетентными, либо нечистыми на руку, а иногда и теми и другими одновременно.
Наконец в 1933 году, разочарованный и усталый, Армстронг отправился в длительную гастрольную поездку по Европе. Восторженный прием, оказанный ему в различных европейских странах, оказал на него благотворное воздействие. Это видно по записям, которые он возобновил в 1935 году. Примерно в то же время он поручил вести свои дела Джо Глейзеру, в прошлом антрепренеру и владельцу ночного клуба. Армстронг прежде работал с ним в Чикаго. На сей раз выбор оказался удачным. Глейзер оставил собственные дела и вплотную занялся карьерой Армстронга, самостоятельно принимая решения по всем вопросам. Луи был рад перепоручить ему это – теперь все свое время он мог отдавать музыке. Период с 1935 года до конца войны стал весьма плодотворным для Армстронга – он сделал много записей, снялся в десятках фильмов, стал состоятельным человеком.
