Тем временем князь Трубецкой начал отступление от Кром к Орлу. Находившиеся там воеводы князь И.А. Хованский и князь И.М. Барятинский надеялись, что с новгородскими дворянскими сотнями «Бежецкой и Шелонской пятин» смогут удержать в своих руках Орёл. Но «как воеводы от Кром отошли, и ратные люди разъехались, и ноугородцы, видя в орленях шатость, быть (в войске) не хотели». Опираясь на поддержку посадского населения, уездные служилые люди в Орле принесли присягу на верность «царю Димитрию». Второпях Шуйский послал в Орёл воеводу князя Д.И. Мезецкого с отрядом в 1500 стрельцов и с наказом «уговаривать ратных людей» в Орле. Но Мезецкий не смог выполнить приказ. Уже за Калугой у Лихвинской заставы он встретил войска, бежавшие из Орла на север. Болотников без боя вошёл в Орёл. Преследуя отступавших, он двинулся к Калуге. Оку повстанческое войско перешло по бродам под Орлом, там, где река была шириной 15 саженей и где глубина реки была по грудь коню.
Между тем воевода Воротынский соединился в Туле с отступившим из Новосиля Кашиным. Если бы Воротынский занял Тульскую крепость и неприступный Тульский кремль, он смог бы отразить и задержать повстанческие войска. Но воевода не рискнул совершить такой шаг, ибо под его рукой не было надёжных войск. Тульские дворяне и дети боярские вместе со всем тульским населением объявили себя сторонниками истинного царя Димитрия.
Подавляющее большинство населения России с трудом представляло, что произошло в Москве утром 17 мая. Почти никто не верил в гибель царя Димитрия. Прочие отряды дворянского ополчения – рязанские и каширские служилые люди вышли из повиновения Воротынскому и поспешили покинуть Тулу. «И Воротынский с товарыщи пошли с Тулы к Москве, а города зарецкие все заворовалися, целовали Крест вору». Путь к столице повстанческим войскам был открыт.
Гражданская война расколола военно-служилые сословия. Первоначально против Шуйского выступили лишь мелкопоместные дети боярские южных уездов России. В отличие от них Тульский уезд располагал развитой системой поместно-вотчинного землевладения. Многие «лучшие» тульские дворяне служили издавна в составе «государева двора». Восстание в Туле и в Рязани свидетельствовали, что раскол впервые распространился на государев двор до того остававшийся надёжной опорой московского престола.
Отдельные, небольшие отряды повстанческого войска, прорываясь на север окольными дорогами, нет-нет да появлялись близ Москвы. Они сеяли слухи, что сам царь Димитрий идёт к столице, чтобы сбросить вора Шуйского и сесть на родительский стол. Распоряжения Разрядного приказа на Москве доказывают, что в середине сентября наибольшее опасение властям внушало войско Болотникова и Беззубцева, наступавшее от Орла к Калуге, а не войско Пашкова, двигавшееся к Серпухову. В Москве понимали, что именно Болотников и Беззубцев одержали верх над князем Трубецким под Кромами. Положение власть предержащих всё более напоминало панику.
Шуйский собрал всё последние наличные силы в кулак и направил их в Калугу 18 сентября. Как значится в разрядных записях «лета 7115-го сентября послал царь Василей в Калугу против воровских людей брата своего боярина Ивана Ивановича Шуйского, да боярина Бориса Петровича Татева, да окольничего Михаила Татищева, а с ним дворян московских, и стольников, и стряпчих, и дворовых людей». Было похоже на то, что Шуйский «скрёб по сусеку», залатывая бреши, бросая на переднюю линию обороны штабных офицеров, писарей, интендантов и обозников. В Калуге находились остатки войск Трубецкого, отступившие туда из-под Кром и Новосиля. Воеводы Шуйского не очень полагались на эти силы. Потому Иван Шуйский и Борис Татев получили наказ новоиспечённого царя «ратных людей уговорить, которые замосковные городы и ноугородцы с воеводы пришли ис под Кром и с Орла в Колугу»
