Цестий оставался на той же позиции три дня, а иудеи держались перед ним, защищая подступы к своему городу. Они даже заняли высоты, господствовавшие над проходами, готовые обрушиться на римскую армию при первом ее движении. Агриппа понял их замысел и отправил к ним послов с мирными предложениями, надеясь либо вывести римлян из положения, которое казалось ему опасным, убедив иудеев сложить оружие, либо хотя бы посеять раздор между мятежниками и жителями Иерусалима, способный ослабить их. Послы Агриппы, выполнив поручение и объявив от имени Цестия амнистию за все прошлое, если те откроют ему ворота города, получили от мятежников в ответ лишь нападение: одного убили, другого ранили, а тех из народа, кто возмущался этим нарушением священных прав, разогнали камнями и палками.
Цестий, видевший раздор среди врагов, счел момент благоприятным для атаки. Он двинулся на них со всеми силами, обратил в бегство и преследовал до самого Иерусалима, где расположился в семи стадиях от города.
Там он снова оставался в бездействии три дня, вероятно, чтобы изучить местность и подготовиться к штурму. На четвертый день, тридцатого числа месяца Гиперберетея (первого месяца осени), он подступил к стенам. Народ был словно в плену у мятежников. Те, несмотря на свою дерзость, устрашились приближения римской армии и, оставив предместье, заперлись в храме. Цестий сжег квартал Безета, и если бы он развил успех и воспользовался паникой, охватившей врагов, то мог бы взять город и сразу закончить войну. Но он бездействовал, обманутый некоторыми офицерами своей армии, которые, если верить Иосифу, подкупленные деньгами Флора, не желали столь скорого окончания войны и хотели сделать иудейский народ еще более виновным из-за длительного сопротивления римскому оружию.
Видно, что этот полководец был недальновиден и малоталантлив. В городе возник заговор, чтобы открыть ему ворота. Он был предупрежден об этом, но вместо того чтобы воспользоваться прекрасной возможностью, своей медлительностью дал мятежникам время раскрыть заговор и казнить его участников.
После пяти дней безуспешных штурмов на шестой день он наконец прорвался к северным воротам храма и уже почти готов был поджечь их. Мятежники, потрясенные, собирались покинуть город, видя его на грани падения, а народ, напротив, начав дышать свободнее и больше не боясь своих жестоких угнетателей, звал римлян и готовился облегчить им вход. Но Цестий, с непостижимой слепотой, приказал трубить отступление и, объявив свое предприятие невозможным как раз в момент, когда оно было близко к завершению, снял осаду и вернулся в лагерь, который занимал несколькими днями ранее в семи стадиях от города.
Такое поведение, противоречащее всем правилам человеческой мудрости, казалось Иосифу неестественным. Он искал более глубокую причину: «Бог, оскорбленный преступлениями наших тиранов, возненавидел Свое святилище и не пожелал, чтобы слишком быстрая победа оставила его существовать».
Трусость Цестия вернула мятежникам смелость. Они преследовали его при отступлении и убили несколько солдат арьергарда. С этого момента римский полководец не избавился от страха, пока не достиг Антипатриды, города, довольно удаленного от Иерусалима. Постоянно теснимый врагами, чьи ряды росли благодаря успехам, он в панике бежал, вынужденный убивать своих мулов и вьючных животных, а затем бросить даже осадные машины, которые иудеи захватили и впоследствии использовали при обороне против Тита. В различных стычках во время этого отступления он потерял около шести тысяч человек, как пехотинцев, так и всадников, и одно из своих знамен.
