В ходе выборов в Госдуму в 1999 году Ходорковским оказывается финансовая поддержка партиям «Яблоко» и КПРФ; депутатом становится, в частности, один из совладельцев ЮКОСа – Владимир Дубов. Высокопоставленный сотрудник «Менатепа» и ЮКОСа Борис Золотарев в 2001–2006 годах возглавлял Эвенкийский автономный округ, где освоение нефтяных месторождений вела дочерняя компания ЮКОСа – «Восточно-Сибирская нефтяная компания».
7 апреля 2003 года Ходорковский заявил о намерении вновь оказывать финансовую поддержку СПС и «Яблоку». Ходорковский также отметил, что один из бывших менеджеров ЮКОСа планирует за счет собственных средств поддерживать предвыборную кампанию партии КПРФ.
Хотя Ходорковский старался избегать открытой критики высшего руководства страны, он все же критиковал то, что называл «управляемой демократией» в России. Так, в интервью журналу Times он сказал:
«Это сингапурская модель, этот термин сейчас люди понимают в России. В теории у вас свободная пресса, на практике у вас цензура. В теории у вас суды, на практике суды принимают решения, продиктованные сверху. В теории конституция гарантирует вам гражданские права, на практике вы неспособны добиться соблюдения некоторых из этих прав». Для борьбы за исправление политической ситуации в России Ходорковский, по некоторым сведениям, был готов выставить свою кандидатуру на пост президента страны в 2004 году.
Однако 25 октября 2003 года Михаил Ходорковский был внезапно арестован в новосибирском аэропорту «Толмачево» по обвинению в хищениях и неуплате налогов. 31 октября 2003 года Генеральная прокуратура РФ арестовала акции ЮКОСа.
Считается, что поводом к аресту стал резкий разговор Ходорковского с Путиным на встрече членов Российского союза промышленников и предпринимателей с президентом России. Выступавший на встрече Ходорковский сказал, среди прочего, что компания «Северная нефть», которая контролировалась бывшим первым заместителем министра финансов Андреем Вавиловым, была продана компании «Роснефть» по завышенной цене и с нарушением процедуры; в ответ со стороны президента последовали обвинения в адрес ЮКОСа. Кроме того, по утверждению Бориса Немцова, Путин потребовал от Ходорковского прекратить финансирование оппозиционных партий, что тот отказался сделать.
Формальным поводом для начала расследования Генпрокуратуры в отношении ЮКОСа и его владельцев стал запрос депутата Госдумы Владимира Юдина о законности приватизации в 1994 году горно-обогатительного комбината «Апатит» (Мурманская область) коммерческими структурами, контролировавшимися Михаилом Ходорковским и его партнерами по бизнесу.
Через несколько дней было возбуждено уголовное дело о хищениях и уклонении от уплаты налогов структурами, подконтрольными нефтяной компании ЮКОС, от которого впоследствии «отпочковались» десятки уголовных дел в отношении отдельных сотрудников компании.
Первый месяц следствие велось в условиях повышенной секретности, и о расследовании стало известно лишь 2 июля 2003 года, когда был арестован председатель совета директоров Международного финансового объединения «Менатеп» Платон Лебедев.
После ареста Платона Лебедева события развивались стремительно, и сообщения о предъявлении новых обвинений и проведении обысков поступали еженедельно. Расследование дела самого Лебедева было закончено всего за два месяца. Поначалу его обвиняли в хищении 20 % акций ОАО «Апатит», потом добавили еще ряд обвинений.
