Выехав верхом на коне из Москвы через Фроловские ворота, Тимофей поскакал по раскисшей весенней дороге на север, к верховьям реки Клязьмы. К вечеру он был уже в Дмитрове, где поменял усталого коня на свежего. Из Дмитрова Тимофей выехал рано утром и, обгоняя медленные купеческие обозы, помчался знакомой дорогой в Тверь, куда он добрался уже затемно. Дальнейший путь Тимофея пролегал через Торжок, мимо озера Селигер, по новгородским лесам до быстрой реки Ловать, впадающей в озеро Ильмень. В верховьях Ловати находился город Великие Луки, давным-давно основанный новгородцами.
Городок был невелик даже по сравнению с Дмитровом и Торжком, обосновавшиеся здесь со своими княжескими дворами Андрей Большой и Борис Волоцкий терпели тесноту и острую нехватку провианта. Вздумав бросить вызов старшему брату, они толком не знали, как заставить Ивана Васильевича принять их условия и на какие силы рассчитывать, если московский князь станет грозить им войной. Потому-то мятежные братья с плохо скрываемым беспокойством приняли послание от великого князя, доставленное Тимофеем Оплетиным.
Оба князя со своими телохранителями и челядью расположились в двухъярусном тереме наместника, пустовавшем с той поры, как отсюда бежал вымогатель и притеснитель Иван Оболенский. Поскольку вся дворня мятежных князей и семьи их верных бояр не могли поместиться в тереме наместника, поэтому многие дома в Великих Луках, даже совсем ветхие, были заняты приближенными Андрея Большого и Бориса Волоцкого. Городок выглядел, как пристанище осевшего здесь огромного табора из нескольких сотен человек с женщинами и детьми, со спиханным в повозки скарбом, со множеством лошадей, коров и охотничьих собак.
