В семинарии обучались также и свои осведомители, доносившие о запрещенных действиях учеников. В связи с этим Сосо уже тогда уделял много внимания конспирации, не спешил доверять даже ближайшим соратникам.
В статьях и речах юноши постепенно стали проявляться своеобразные речевая стилистика и манера аргументации, немного похожие стилю изложения богословских сочинений. Он часто использовал такие риторические приёмы, как неоднократное повторение особо важных мыслей.
Помимо обычных школьных дисциплин Иосиф преуспел также и в пении в составе хора. Преподаватель пения духовной семинарии Г. И. Елисабедашвили вспоминал о своём ученике Сосо: «У этого очень одарённого мальчика был приятный высокий голос – дискант. За два года он так хорошо усвоил ноты, что свободно пел по ним. Вскоре он стал иногда помогать дирижировать хором…». Приобщение к классическим произведениям русской музыки (в юности) способствовало в дальнейшем пониманию Иосифом Виссарионовичем наследия мировой классической музыки.
Весной 1899 года на выпускные экзамены Иосиф не пришёл, за что был исключён из семинарии. В документе об исключении И. В. Джугашвили значится: «Увольняется из семинарии за неявку на экзамены по неизвестной причине».
В апреле 1899 года бывший семинарист Иосиф Джугашвили временно вернулся в родной Гори.
«Когда Сосо исключили из семинарии, – вспоминала Мария Махароблидзе, – мать очень рассердилась на него, и Сосо прятался несколько дней в садах селения Гамбареули. Я со своими товарищами ходила тайком к Сосо и носила ему пищу». Исключение Иосифа из духовной семинарии для его мамы было сильным потрясением, она долго переживала.
В конце лета Сосо вернулся в Тифлис. 2 октября 1899 года ему выдали свидетельство об окончании четырёх классов, где говорилось, что он «при поведении отличном оказал успехи», и шёл перечень оценок по 20-и предметам.
В конце свидетельства об окончании четырёх классов семинарии имеются записи о долгах бывшего семинариста:
«Вышепоименованный Джугашвили во время обучения в семинарии содержался на счёт епархии, которой остался должен четыреста восемьдесят руб. (480 руб.)». В соответствии с Уставом духовной семинарии, в случае отказа дальше нести духовную службу или работать учителем, Сосо задолжал семинарии 680 руб. Скорее всего, свой денежный долг семинарии, Иосиф Джугашвили не вернул.
Некоторое время Иосиф занимался репетиторством. В конце 1899 года он получил работу и служебную квартиру в Тифлисской физической обсерватории, которая являлась обыкновенной метеорологической станцией, при этом его оклад составлял всего 20 рублей в месяц. Сохранилась «Выписка из отчёта Тифлисской Главной физической обсерватории о поступлении на службу Иосифа Джугашвили 26 декабря 1899 года».
В начале 1900 года к нему в Тифлис приехала мать, некоторое время она жила вместе с сыном в обсерватории. «В конце января 1900 года, – вспоминал друг детства Владимир (Ладо) Кецховели, – приехал к нам Бердзеношвили», а «через некоторое время…мать т. Сосо Екатерина Георгиевна».
Проявив незаурядный ум и великолепную память, Иосиф за счёт упорного труда и самообразования со временем расширил свой кругозор, повысил политические знания.
Стремясь принизить значение деятельности Иосифа Виссарионовича, многие антисоветские авторы повторяют злобные измышления Льва Давидовича Троцкого: «…политический горизонт (Сталина) ограничен, теоретическая оснастка примитивна… У него ум упрямого эмпирика, сторонящегося созидательного воображения».
