В мае 1909 года Яков, которому едва исполнилось 17 лет, был арестован полицией за «хранение литературы преступного содержания и по подозрению в соучастии в убийстве начальника минской тюрьмы». До апреля 1910 года он находился под стражей в городской тюрьме, а затем в административном порядке был приговорен к двум годам высылки под гласный надзор полиции (срок исчислялся с 13 октября 1909 года). Отбывал наказание в Витебске.
Оказавшись в Витебске, Яков устроился слесарем на местную телефонную станцию, а затем овладел престижной по тем временам специальностью электромонтера и стал работать в городском театре.
В октябре 1911 года Серебрянский возвратился в Минск. До августа 1912 года его имя регулярно фигурировало в совершенно секретных документах минского Губернского жандармского управления (ГЖУ). В архиве семьи Серебрянских имеется ряд копий подобных документов. В частности, в одном из них (исх. № 68 от 7 мая 1912 года, совершенно секретно) начальник минского Губернского жандармского управления докладывает в Особый отдел Департамента полиции: «Уведомляю, что упомянутый в агентурных сообщениях № 343 Я. Серебрянский есть минский мещанин Яков Ицков Серебрянский, в 1909 году привлекавшийся при вверенном мне Управлении к переписке в порядке Положения о Государственной охране в качестве обвиняемого по делу о задержании соучастников в убийстве начальника минской тюрьмы Александром Ивановым Ойецом. По каковому делу, как видно из отношения минского губернатора от 26 октября 1909 года за № 1419, названный Серебрянский за принадлежность его к партии социалистов-революционеров административным порядком подчинен гласному надзору полиции в избранном им месте жительства, за исключением столиц, столичных городов и Минской губернии, на два года, считая срок с 13 октября 1909 года».
Из отношения же начальника витебского Губернского жандармского управления от 15 октября 1911 года за № 8318 видно, что Яков Серебрянский 13 октября того же года «окончил срок гласного надзора полиции и выбыл из Витебска на родину в город Минск, где в настоящее время и проживает по Ново-Московской улице в доме № 31, кв. 5».
По возвращении в Минск гласный надзор полиции сменился надзором негласным. Яков Исаакович рассказывал сыну, что, куда бы он ни шел, за ним следовал филер, причем весьма неопытный. Серебрянский очень быстро научился его распознавать и легко уходил от слежки.
В документе № 732 от 10 мая 1912 года, имевшем гриф «секретно», начальник минского ГЖУ сообщает в Особый отдел Департамента полиции:
«Хотя в городе Минске и проживают отдельные члены партии социалистов-революционеров: Яков Ицков Серебрянский, Соня Абрамова Левина, Деля Мордухова Бродская, Абрам Овсеев Вольман, Иосиф Абрамов Клапер, Давид Абелев Соломонов и Игнатий Иванов Галимский, но никакой активной деятельности они не проявляют; несмотря же на это, я в скором времени произведу обыски у этих лиц, о результатах которых донесу дополнительно».
Однако уже в ноябре фамилия Серебрянского исчезает из сводок жандармерии и полиции. Объяснялось это довольно просто: у юноши подошло время призыва на действительную военную службу.
